5-methoxy-(L)-arabino-1,4-lactone | 117757-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-(L)-arabino-1,4-lactone
• 英文别名: 5-Methyl-L-arabonolacton；O⁵-methyl-L-arabinonic acid-4-lactone；O⁵-Methyl-L-arabinonsaeure-4-lacton
• CAS: 117757-11-6
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: HXZYFFHCVDPSHW-VAYJURFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-(L)-arabino-1,4-lactone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-O-Methyl-L-arabonamid
  参考文献：
  名称：

  5-O-甲基-L-阿拉伯糖的替代合成

  摘要：

  5-O-甲基-L-阿拉伯糖是通过明确的路线合成的，其中使用O-苄基来封闭L-阿拉伯糖分子中的位置2和3。除了通常的结构间接证明外，还描述了直接证明，涉及从 5-O-甲基-L-阿拉伯糖的高碘酸盐氧化中分离产物。制备了5-O-甲基-L-阿拉伯酸的苯酰肼和酰胺两种新衍生物。

  DOI：

  10.1139/v61-203
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-5-methoxy-3-pentenoic acid 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 5-methoxy-(L)-arabino-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸通过生物还原2-氧代酸获得的5-甲氧基-戊烯-1,4-内酯

  摘要：

  从炔丙醇或其甲基醚合成了各种5-甲氧基-戊基-1，4-内酯及其衍生物。关键步骤是寻常变形杆菌的静息细胞对2-氧代-5-烷氧基-3-戊烯酸的对映选择性还原。（R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸（ee> 96％）通过环氧化或四氧化oxid羟基化或溴化进一步官能化，对中非对映选择性中等至良好，导致5-甲氧基pentono -1,4-内酯系列的（L） -阿糖，（d） -核糖，（L） - L-来苏，和（d） -木糖。描述了一种新的获得2-氧代-3-烯酸的方法，该方法使用了Pd介导的乙烯基锡化合物与草酰氯单酯之间的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81186-8

文献信息

• THE SYNTHESIS OF 5-<i>O</i>-METHYL-<scp>L</scp>-ARABINOSE
  作者：G. G. S. Dutton、Y. Tanaka、K. Yates

  DOI：10.1139/v59-286

  日期：1959.12.1

  hydrolysis products of methylated wheat bran hemicellulose. This sugar has now been synthesized from ethyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-trityl-α-L-arabinoside by detritylation, methylation, and hydrolysis. The free sugar was obtained as a sirup and was characterized by periodate oxidation together with the preparation of a crystalline osazone and a crystalline lactone.

  5-O-甲基-L-阿拉伯糖被认为存在于甲基化麦麸半纤维素的水解产物中。这种糖现在已经由乙基 2,3-二-O-乙酰基-5-O-三苯甲基-α-L-阿拉伯糖苷通过脱三苯甲基化、甲基化和水解合成。游离糖以糖浆形式获得，其特征在于高碘酸盐氧化以及结晶 osazone 和结晶内酯的制备。