(4S,5S)-4,5-Bis-methoxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane-2-carbaldehyde | 122428-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-Bis-methoxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 122428-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NCHOTKSGGKSJNI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-Bis-methoxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2S-2-amino-1-phenyl-1-propanone (2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-butylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Fujioka, Hiromichi; Fuji, Masahiro; Okaichi, Yoshihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 602 - 605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-4,5-Bis(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -70.0~40.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 4.92h， 生成 (4S,5S)-4,5-Bis-methoxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fujioka, Hiromichi; Fuji, Masahiro; Okaichi, Yoshihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 602 - 605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nafion-H-catalyzed Mukaiyama aldol condensations and hetero Diels–Alder reactions using aldehydes and imines. Part 15: General synthetic methods
  作者：R Kumareswaran、B.Gopal Reddy、Y.D Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01592-1

  日期：2001.10

  Nafion-H catalyzes the Mukaiyama aldol condensation between aromatic aldehydes and the Danishefsky diene whereas the corresponding imines directly undergo hetero Diels-Alder cyclization to form 2,3-dihydro-gamma -pyridones. Some chiral acetal derived aldehydes were round to undergo Mukaiyama aldol condensation in the presence of Lewis acids but not with Nafion-H. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.