(5R,6R,Z)-7-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)octa-2,7-diene-1,5,6-triol | 1263144-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,Z)-7-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)octa-2,7-diene-1,5,6-triol
• CAS: 1263144-06-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: UONCNYPXWSVPAD-SBTRYCHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,Z)-7-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)octa-2,7-diene-1,5,6-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到(Z)-4-((4R,5R)-5-(1-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)vinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((triisopropylsilyl)oxy)hex-4-yn-1-ol 在 喹啉 、 sodium chlorite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基磷酸亚铜 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 (5R,6R,Z)-7-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)octa-2,7-diene-1,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017