phenyl (1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone | 1289565-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone；phenyl[1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone
• CAS: 1289565-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 317.27
• InChiKey: OVVFVTSBPNRCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到3-benzoyl-2-trifluoromethylindole
  参考文献：
  名称：

  光化学 CH 活化：生成吲哚和咔唑文库，以及 Clausenawalline D 的首次全合成

  摘要：

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700300
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 phenyl (1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  光化学 CH 活化：生成吲哚和咔唑文库，以及 Clausenawalline D 的首次全合成

  摘要：

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700300

文献信息

• 3‐Trifloxy‐3‐(trifluoromethyl)prop‐2‐ene 1‐Iminium Salts as Precursors for Elusive 3‐(Trifluoromethyl)prop‐2‐yne 1‐Iminium Salts
  作者：Michael Keim、Katharina Konetzke、Angelika Freytag、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.202100567

  日期：2021.6.21

  3-(Trifluoromethyl)prop-2-yne 1-iminium triflate salts were generated from 3-trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium salts by triethylamine-assisted elimination of triflic acid and trapped in situ in various cycloaddition reactions.

  3-(三氟甲基)prop-2-yne 1-iminium triflate 盐是由 3-trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium 盐通过三乙胺辅助消除三氟甲磺酸生成的，并在各种原位捕获环加成反应。
• Organocatalytic Enamide–Azide Cycloaddition Reactions: Regiospecific Synthesis of 1,4,5‐Trisubstituted‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Maoguo Li、Yuan Huang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002775

  日期：2011.3.21

  Heterocycles in one click: A novel organocatalytic enamide–azide cycloaddition reaction has been developed. This synthetic procedure represents a new method for the efficient construction of 1,4,5‐trisubstituted‐1,2,3‐triazoles under mild reaction conditions. Most significantly, the investigated process is highly regiospecific (see scheme).

  一键杂环：已开发出一种新型的有机催化的酰胺-叠氮环加成反应。该合成方法代表了一种在温和的反应条件下有效构建1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的新方法。最重要的是，所研究的过程具有高度的区域特异性（请参阅方案）。