4-methyl-2-(pentan-2-yl)quinoline | 93845-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(pentan-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-pentan-2-ylquinoline
• CAS: 93845-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: USSQGDQTEHELKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 2-甲基戊醛 在 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-methyl-2-(pentan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-mediated photoredox decarbonylative Minisci-type alkylation with aldehydes under ambient air conditions

  摘要：

  首次披露了N-杂环烃与醛的光催化空气氧化脱羰基C-C偶联/烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c9gc03008e

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkylations mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Bin Zhao、Bing Wang、Yao Fu

  DOI：10.1126/science.aav3200

  日期：2019.3.29

  variety of alkylations. Science, this issue p. 1429 A cheap combination of sodium iodide and triphenylphosphine can act as an electron-transfer catalyst under visible light. Most photoredox catalysts in current use are precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes, the cost of which can impede their application for large-scale industrial processes. We found that a combination of triphenylphosphine

  众包生色团光氧化还原催化广泛用于通过引导可见光中的能量来加速化学反应。然而，大多数实现依赖昂贵的发色团来吸收光。傅等人。现在表明，一对廉价的组件协同作用可以引起这些反应，尽管单独不是很强的可见光吸收剂。碘化钠和三苯基膦的组合允许光诱导电子转移催化各种烷基化。科学，这个问题 p。1429 碘化钠和三苯基膦的廉价组合可以在可见光下充当电子转移催化剂。目前使用的大多数光氧化还原催化剂是贵金属配合物或合成精细的有机染料，其成本会阻碍它们在大规模工业过程中的应用。我们发现，在 456 纳米蓝光照射下，三苯基膦和碘化钠的组合可以在没有过渡金属的情况下通过与氧化还原活性酯的脱羧偶联来催化甲硅烷基烯醇醚的烷基化。还演示了使用 Katritzky 的 N-烷基吡啶盐进行脱氨基烷基化和使用 Togni 试剂进行的三氟甲基化。此外，基于膦/碘化物的光氧化还原系统催化 N-杂环的 Minisci 型烷基化，并且可
• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• 2-烷基化喹啉、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110229102B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明主要涉及一种2‑烷基化喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在蓝光及铱催化下，氮气氛围中，实现喹啉类化合物和脂肪醛类化合物生成一种2‑烷基化喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中使用蓝光及铱催化，为2‑烷基化喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。
• Minisci C−H Alkylation of Heteroarenes Enabled by Dual Photoredox/Bromide Catalysis in Micellar Solutions**
  作者：Marilia S. Santos、Martyna Cybularczyk‐Cecotka、Burkhard König、Maciej Giedyk

  DOI：10.1002/chem.202002320

  日期：2020.11.26

  describes a photocatalytic Minisci‐type C−H functionalization of heteroarenes with non‐activated alkyl bromides. The reaction avoids stoichiometric radical‐promoters, oxidants, or acids, and is conducted using blue LEDs as the light source. The reactive carbon‐centered alkyl radicals are generated by merging the photoredox approach with bromide anion co‐catalysis and spatial pre‐aggregation of reacting

  芳香族杂环是各种天然产物，药物和农用化学品中无处不在的结构基序。这项工作描述了杂芳烃与未活化的烷基溴的光催化Minisci型CH功能化。该反应避免使用化学计量的自由基促进剂，氧化剂或酸，该反应使用蓝色LED作为光源进行。活性碳中心烷基自由基是通过将光氧化还原方法与溴化物阴离子共催化和胶束水溶液中反应物种的空间预聚集相结合而生成的。获得的数据突出了反应混合物中组分的微结构和组织的至关重要。
• A new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases
  作者：Graziano Castaldi、Francesco Minisci、Vito Tortelli、Elena Vismara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91198-0

  日期：1984.1

  Alkyl iodides and benzoyl peroxides provide a new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases. Yields are good and the substitution is selective in the positions ortho and para to the heteroatom.

  烷基碘和过氧化苯甲酰提供了质子化杂芳族碱均质烷基化的新通用方法。产率良好，并且在杂原子的邻位和对位上的取代是选择性的。