(2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylidene-1'-octadecyn-1-yl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 1215176-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylidene-1'-octadecyn-1-yl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylidene-11-octadecyn-1-yl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1215176-96-7
• 化学式: C₅₆H₁₀₂O₁₀
• 分子量: 935.42
• InChiKey: RSOOHLCEVKFZFO-LWKVWGBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.73
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  122.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylidene-1'-octadecyn-1-yl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 氢氟酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hexacosanoyloxy)octadecyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE

  摘要：

  该发明提供了用于癌症治疗等的酯化α-半乳糖鞘氨醇，以及含有该酯化物的药物。具体来说，该发明涉及一种由以下式表示的化合物（I）： 其中R1是具有1至30个碳原子数的烃基，R2是具有1至20个碳原子数的烃基，R3是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，R4和R5相同或不同，每个都是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，或者R4和R5结合在一起形成具有1至5个碳原子数的二价烃基，且可选择地与邻近的乙二醚氧形成环结构，或其盐。

  公开号：

  US20110224158A1
• 作为产物：
  描述：

  4-tolyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯乙腈 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylidene-1'-octadecyn-1-yl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE

  摘要：

  该发明提供了用于癌症治疗等的酯化α-半乳糖鞘氨醇，以及含有该酯化物的药物。具体来说，该发明涉及一种由以下式表示的化合物（I）： 其中R1是具有1至30个碳原子数的烃基，R2是具有1至20个碳原子数的烃基，R3是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，R4和R5相同或不同，每个都是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，或者R4和R5结合在一起形成具有1至5个碳原子数的二价烃基，且可选择地与邻近的乙二醚氧形成环结构，或其盐。

  公开号：

  US20110224158A1

文献信息

• ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE
  申请人：Riken

  公开号：EP2336144B1

  公开（公告）日：2015-01-21