4-tolyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 620172-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tolyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 620172-14-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆S
• 分子量: 404.484
• InChiKey: QZNYTAIFSJWJCI-JAKSCESISA-N

物化性质

• 沸点：
  612.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tolyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-4-methoxybenzyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE

  摘要：

  该发明提供了用于癌症治疗等的酯化α-半乳糖鞘氨醇，以及含有该酯化物的药物。具体来说，该发明涉及一种由以下式表示的化合物（I）： 其中R1是具有1至30个碳原子数的烃基，R2是具有1至20个碳原子数的烃基，R3是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，R4和R5相同或不同，每个都是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，或者R4和R5结合在一起形成具有1至5个碳原子数的二价烃基，且可选择地与邻近的乙二醚氧形成环结构，或其盐。

  公开号：

  US20110224158A1
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-tolyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阴沟肠杆菌G2277 O抗原重复单元有关的五糖的化学合成

  摘要：

  已经以其4-甲氧基苯基糖苷的形式完成了与阴沟肠杆菌G2277的O-抗原相关的五糖的实用，高效的全合成，这是医院内感染的病原体。独特的五糖→2）-α - l- Rha p-（1→2）-α - l- Rha p-（1→2）-α -1 - Rha p-（1→4）-α - d -Gal p A-（1→3）-α - d -Glc p NAc-（1→）通过[3 + 2]会聚方法组装，并依次组装了五个受合理保护的单糖结构单元。收敛法，α- d-Gal p - （1→3）-α- d -Glc p NAc中二糖用潜在位点的合成的糖醛酸和α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p -将（1→2）-α- 1- Rha p三糖三氯乙酰亚氨酸酯糖基化，以良好的产率形成被保护的五糖。TEMPO介导的半乳糖部分的6-OH的后期氧化产生了特征性的糖醛酸。最后，整体脱保护得到目标五糖。在目标五糖衍生物的产率方面，发现两种策略都同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.095

文献信息

• Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes
  申请人：Baasov Timor

  公开号：US20050004052A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A novel group of aminoglycosides which share some structural features of currently available aminoglycosides with regard to the backbone, while also having significant structural differences. The similarity enables these aminoglycosides to be highly potent and effective antibiotics, while the significant differences enable these aminoglycosides to reduce or even block antibiotic resistance.

  一种新型氨基糖苷类药物，与目前已有的氨基糖苷类药物在骨架方面具有一些结构特征，同时又具有显著的结构差异。这种相似性使得这些氨基糖苷类药物具有很高的抗菌作用和有效性，而显著的差异使得这些氨基糖苷类药物能够减少甚至阻止抗生素耐药性的发展。
• A New Class of Branched Aminoglycosides:  Pseudo-Pentasaccharide Derivatives of Neomycin B
  作者：Micha Fridman、Valery Belakhov、Sima Yaron、Timor Baasov

  DOI：10.1021/ol035213i

  日期：2003.10.1

  The clinically important antibiotic neomycin B was modified at position C5" by adding one extra sugar ring in the beta-configuration, and the observed pseudo-pentasaccharides were tested against various bacterial strains, including pathogenic and resistant strains. The designed antibiotics show antibacterial activity superior to that of neomycin B against pathogenic and resistant bacterial strains.
• ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE
  申请人：Shiozaki Masao

  公开号：US20110224158A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides esterified α-galactosylceramides effective for cancer treatment and the like, and a medicament containing same. In particular, the invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein R 1 is a hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 30, R 2 is a hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 20, R 3 is a hydrogen atom or hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 5, R 4 and R 5 are the same or different and each is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 5, or R 4 and R 5 in combination form a divalent hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 5, and optionally form a ring structure together with the adjacent ethylenedioxy, or a salt thereof.

  该发明提供了用于癌症治疗等的酯化α-半乳糖鞘氨醇，以及含有该酯化物的药物。具体来说，该发明涉及一种由以下式表示的化合物（I）： 其中R1是具有1至30个碳原子数的烃基，R2是具有1至20个碳原子数的烃基，R3是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，R4和R5相同或不同，每个都是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，或者R4和R5结合在一起形成具有1至5个碳原子数的二价烃基，且可选择地与邻近的乙二醚氧形成环结构，或其盐。
• Chemical synthesis of the pentasaccharide related to the repeating unit of the O-antigen of Enterobacter cloacae G2277
  作者：Darshita Budhadev、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.095

  日期：2015.9

  accomplished in the form of its 4-methoxyphenyl glycoside. The unique pentasaccharide, →2)-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap-(1→4)-α-d-GalpA-(1→3)-α-d-GlcpNAc-(1→, was assembled by a [3+2] convergent approach as well as a sequential assembly of five rationally protected monosaccharide building blocks. In the convergent approach, α-d-Galp-(1→3)-α-d-GlcpNAc disaccharide was synthesized with a potential site

  已经以其4-甲氧基苯基糖苷的形式完成了与阴沟肠杆菌G2277的O-抗原相关的五糖的实用，高效的全合成，这是医院内感染的病原体。独特的五糖→2）-α - l- Rha p-（1→2）-α - l- Rha p-（1→2）-α -1 - Rha p-（1→4）-α - d -Gal p A-（1→3）-α - d -Glc p NAc-（1→）通过[3 + 2]会聚方法组装，并依次组装了五个受合理保护的单糖结构单元。收敛法，α- d-Gal p - （1→3）-α- d -Glc p NAc中二糖用潜在位点的合成的糖醛酸和α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p -将（1→2）-α- 1- Rha p三糖三氯乙酰亚氨酸酯糖基化，以良好的产率形成被保护的五糖。TEMPO介导的半乳糖部分的6-OH的后期氧化产生了特征性的糖醛酸。最后，整体脱保护得到目标五糖。在目标五糖衍生物的产率方面，发现两种策略都同样有效。