4'-氯黄酮 | 10420-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4'-氯黄酮
• 英文名称: 4'-chloroflavone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one；2-(4'-chloro-phenyl)-chromen-4-one；4'-Chlorflavon；2-(4-chlorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 10420-75-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: BUEVXCMRYKDSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-氯黄酮 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5(2H)-异噻唑酮,2-([1,4'-联哌啶]-1'-基羰基)-3-甲基-4-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-chlorobenzoyl)-salicylic acid 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4'-氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  通过分子内wittig反应的新型4H-chromen-4-ones合成

  摘要：

  由O-酰基（芳酰基）水杨酸的甲硅烷基酯与（三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基膦烷的甲硅烷基酯的反应顺序形成的酰基磷光烷在酯羰基上进行分子内的Wittig环化反应，得到良好或优异的4H-铬4--4-产量。

  DOI：

  10.1021/ol006518p

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• Experimental and theoretical insights into the photophysical and electrochemical properties of flavone-based hydrazones
  作者：Meshari A. Alsharif、Nafeesa Naeem、Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Rabab.S. Jassas、Samia Kausar、Ataf Ali Altaf、Muhammad Naveed Zafar、Amara Mumtaz、Rami J. Obaid、Reem I. Alsantali、Safeer Ahmed、Ishtiaq Ahmed、Hatem M. Altass、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130965

  日期：2021.11

  with 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH) and characterized by different spectral techniques (IR, UV–Vis, NMR and mass spectrometry). The electrochemical, photophysical and theoretical investigations of such type of compounds are hitherto unknown. The electrochemical behavior of these hydrazones at a platinum electrode has been analyzed by cyclic voltammetry (CV) and was investigated at 200, 100 and 40

  已经设计、合成和表征了基于黄酮的腙的小型文库。在此背景下，通过黄酮与 2,4-二硝基苯肼 (2,4-DNPH) 的酸催化缩合合成了13 种黄酮腙(3a-3  m)，并通过不同的光谱技术（IR、UV-Vis、NMR和质谱）。这种类型的化合物的电化学、光物理和理论研究迄今为止是未知的。这些腙在铂电极上的电化学行为已通过循环伏安法 (CV) 进行分析，并在 200、100 和 40 mVs -1的乙腈 (CH 3CN)。这些腙显示出准可逆的氧化还原反应。这些衍生物的氧化还原反应位点通过几何优化使用密度泛函理论 (DFT) 在 Guassian-09 理论水平的 B3LYP/3-21 g 下定位。此外，目标化合物表现出有趣的荧光特性。由于其优异的光物理和氧化还原结果，建立了详细的结构-性质关系以评估取代基的影响及其对物理化学和电子性质的位置。所有的实验结果都与计算研究一致。
• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。