(E)-4’-chloro-3-styrylflavone | 1373355-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-4’-chloro-3-styrylflavone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 1373355-48-6
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 358.824
• InChiKey: PVEUFPKGRVSRLM-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4’-chloro-3-styrylflavone 在 碘 作用下， 以 三氯苯 为溶剂， 以74%的产率得到3-Chloro-5-phenylbenzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones

  摘要：

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290355
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯黄酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium chloride 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4’-chloro-3-styrylflavone
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成新型烯基化黄酮

  摘要：

  在无膦条件下，在钯催化的交叉偶联反应中用各种末端炔烃处理溴黄酮，以中等至良好的产率得到预期的烯基化黄酮。末端烯烃中两种不同氢的存在导致形成烯基化和烷基化产物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.519

文献信息

• A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Djenisa Rocha、Tamás Patonay、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0031-1290355

  日期：2012.3

  A new synthetic route to 5-arylbenzo[c]xanthones is ­established. This was accomplished by use the Heck reaction of 3-bromoflavones with styrene derivatives, leading to (E)-3-styrylflavones with total diastereoselectivity. This transformation was greatly improved under microwave irradiation. The one-pot, photoinduced electrocyclisation of (E)-3-styrylflavones and further in situ oxidation of the cycloadduct leads to 5-arylbenzo[c]xan­thones.

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。
• A new synthesis of novel alkenylated flavones by palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Szabolcs Fekete、Tamás Patonay、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.519

  日期：——

  Bromoflavones were treated with various terminal alkynes in palladium-catalyzed cross-coupling reactions under phosphine-free condions to give the expected alkenylated flavones in moderate to good yields. The presence of two differenthydrogens in the terminal alkene led to the formation of both alkenylated and alkylated products.

  在无膦条件下，在钯催化的交叉偶联反应中用各种末端炔烃处理溴黄酮，以中等至良好的产率得到预期的烯基化黄酮。末端烯烃中两种不同氢的存在导致形成烯基化和烷基化产物。