(E)-4’-chloro-3-styrylflavone | 1373355-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-4’-chloro-3-styrylflavone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 1373355-48-6
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 358.824
• InChiKey: PVEUFPKGRVSRLM-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4’-chloro-3-styrylflavone 在 碘 作用下， 以 三氯苯 为溶剂， 以74%的产率得到3-Chloro-5-phenylbenzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones

  摘要：

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290355
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯黄酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium chloride 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4’-chloro-3-styrylflavone
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成新型烯基化黄酮

  摘要：

  在无膦条件下，在钯催化的交叉偶联反应中用各种末端炔烃处理溴黄酮，以中等至良好的产率得到预期的烯基化黄酮。末端烯烃中两种不同氢的存在导致形成烯基化和烷基化产物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.519