bis[N,N'-bistosyl-2-methylaminoethylaminomethyl]-(2,7)-acridine | 1262589-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis[N,N'-bistosyl-2-methylaminoethylaminomethyl]-(2,7)-acridine
• CAS: 1262589-53-6
• 化学式: C₄₉H₅₃N₅O₈S₄
• 分子量: 968.253
• InChiKey: CTLHSRYDKHJHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  162.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[N,N'-bistosyl-2-methylaminoethylaminomethyl]-(2,7)-acridine 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以52.5%的产率得到bis(2-methylaminoethylaminomethyl)-(2,7)-acridine pentahydrobromide
  参考文献：
  名称：

  新型合成的A啶基多胺配体在双螺旋和G-四链体DNA结合中的异常行为的建模和生物学研究

  摘要：

  设计并合成了三种新颖的2,7-取代的cr啶衍生物，以研究该功能化对其与双链和G-四链体DNA相互作用的影响。使用分光光度法，电泳法和计算法对它们结合两种形式的DNA的能力进行了详细的研究。本研究中的配体以开链（L1）或大环（L2，L3）框架为特征。大环中的脂族胺基通过乙烯（L2）或丙烯链（L3）连接。L1的行为类似于铅化合物m‐AMSA，可有效插入dsDNA，但对G-四链体结构的稳定作用较差，这可能是由于其质子化多胺链发挥了适度的稳定作用。含有小的多胺大环骨架的L2和L3已知具有相当弯曲和刚性的构象；因此，根据插入结合模式，通常期望它们在空间上阻碍识别dsDNA。事实证明这对L3是正确的。尽管如此，我们证明L2可以与dsDNA产生有效的π-π和H键相互作用。此外，堆叠相互作用使L2可以稳定G-四链体结构：使用人类端粒序列，我们观察到四聚体G-四链体形式的优先诱导。因此，短的乙烯间隔基的存在

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000332
• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis(bromomethyl)acridine 、 N-methyl-N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)ethylenediamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到bis[N,N'-bistosyl-2-methylaminoethylaminomethyl]-(2,7)-acridine
  参考文献：
  名称：

  新型合成的A啶基多胺配体在双螺旋和G-四链体DNA结合中的异常行为的建模和生物学研究

  摘要：

  设计并合成了三种新颖的2,7-取代的cr啶衍生物，以研究该功能化对其与双链和G-四链体DNA相互作用的影响。使用分光光度法，电泳法和计算法对它们结合两种形式的DNA的能力进行了详细的研究。本研究中的配体以开链（L1）或大环（L2，L3）框架为特征。大环中的脂族胺基通过乙烯（L2）或丙烯链（L3）连接。L1的行为类似于铅化合物m‐AMSA，可有效插入dsDNA，但对G-四链体结构的稳定作用较差，这可能是由于其质子化多胺链发挥了适度的稳定作用。含有小的多胺大环骨架的L2和L3已知具有相当弯曲和刚性的构象；因此，根据插入结合模式，通常期望它们在空间上阻碍识别dsDNA。事实证明这对L3是正确的。尽管如此，我们证明L2可以与dsDNA产生有效的π-π和H键相互作用。此外，堆叠相互作用使L2可以稳定G-四链体结构：使用人类端粒序列，我们观察到四聚体G-四链体形式的优先诱导。因此，短的乙烯间隔基的存在

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000332