N-methyl-N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)ethylenediamine | 66821-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)ethylenediamine
• 英文别名: 1-methyl-1,4-di(p-toluenesulfonyl)-1,4-diazabutane；1-methyl-1,4-di(4-toluenesulfonyl)-1,4-diazabutane；4-methyl-N-[2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 66821-81-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: BCCJGVUYOUUEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)ethylenediamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-methoxyphenyl)thiourea 、 tetrabutylammonium borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-{2-[Methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-ethyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲有机光敏剂促进磺胺类药物的光驱动还原裂解

  摘要：

  我们开发了一种使用硫脲作为有机光催化剂进行磺胺类药物还原光裂解的实用方法。这种可耐受多种底物的转化在四丁基硼氢化铵作为还原剂存在的温和反应条件下发生。实验和理论机理研究完成了这项研究，揭示了参与光催化过程的活性物质的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00296
• 作为产物：
  描述：

  N-2-羟基乙基-N-甲基- 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-methyl-N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Diamines, Dicarboxamides, and Disulfonamides on Vinblastine Accumulation in P388/ADR Cells.

  摘要：

  合成了具有末端苯环、甲基或氯代苯环的二胺、二羧酰胺和二磺酰胺类化合物，并对其在耐多药 P388/ADR 细胞中积累[3H]长春新碱的活性进行了评估。这些化合物的药效一般按照二羧酰胺<二胺<二磺酰胺的顺序排列。结构中含有末端甲基或氯代苯环的 N-甲基化二胺和二磺酰胺化合物也显示出相当强的药效。根据这些发现，我们合成了一种新型二磺酰胺化合物--1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-2, 5-双（对甲苯磺酰基）苯并[2, 5]二佐辛（22）。化合物 22 抑制了长春新碱从 P388/ADR 细胞中的外流，并增加了其在细胞内的蓄积，而几乎没有增加长春新碱在敏感细胞（P388/S）中的蓄积。化合物 22 在体外明显增强了长春新碱、长春新碱、秋水仙碱和阿霉素对 P388/ADR 细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1459

文献信息

• Dynamic protection of amines using 18-crown-6
  作者：Anthony G. M. Barrett、J. Carlos A. Lana、Shahrzad Tograie

  DOI：10.1039/c39800000300

  日期：——

  The regioselectivity of diamine monoacylation has been controlled by selective complexation with 18-crown-6 and a proton source.

  二胺单酰化的区域选择性已通过与18冠6和质子源的选择性络合来控制。
• Copper-(II) and -(I) co-ordination by hexa-amine ligands of different rigidities. A thermodynamic, structural and electrochemical investigation †
  作者：Carla Bazzicalupi、Andrea Bencini、Samuele Ciattini、Claudia Giorgi、Andrea Masotti、Piero Paoletti、Barbara Valtancoli、Nadav Navon、Dan Meyerstein

  DOI：10.1039/b002102o

  日期：——

  measurements and compared with those of macrocyclic ligands with similar molecular architecture (L1 and L2). The macrocyclic ligands give only mononuclear complexes, while the acyclic ligands form mono- and bi-nuclear complexes in aqueous solution, due to their higher flexibility. Considering the mononuclear complexes, the analysis of the thermodynamic parameters for copper(II) co-ordination shows that the

  两个新 多胺 配体 2,9-双（2-甲基氨基乙基氨基甲基）菲咯啉（L3）和6,6'-双（2-甲基氨基乙基氨基甲基）-2,2'-联吡啶基（L4）已经合成。L3和L4分别包含菲咯啉 和一个带有两个吡啶基的联吡啶单元 N-甲基乙二胺侧臂。他们对铜的配合性质II通过电位，量热等方法研究，UV-vis spectroscopic and electrochemical measurements and compared with those of macrocyclic ligands with similar molecular architecture (L1 and L2). The macrocyclic ligands give only mononuclear complexes, while the acyclic ligands form mono- and bi-nuclear complexes
• Modeling and Biological Investigations of an Unusual Behavior of Novel Synthesized Acridine-Based Polyamine Ligands in the Binding of Double Helix and G-Quadruplex DNA
  作者：Carla Bazzicalupi、Matteo Chioccioli、Claudia Sissi、Elena Porcù、Claudia Bonaccini、Claudia Pivetta、Andrea Bencini、Claudia Giorgi、Barbara Valtancoli、Fabrizio Melani、Paola Gratteri

  DOI：10.1002/cmdc.201000332

  日期：2010.12.3

  their ability to bind both forms of DNA were carried out by using spectrophotometric, electrophoretic, and computational approaches. The ligands in this study are characterized by an open‐chain (L1) or a macrocyclic (L2, L3) framework. The aliphatic amine groups in the macrocycles are joined by ethylene (L2) or propylene chains (L3). L1 behaved similarly to the lead compound m‐AMSA, efficiently intercalating

  设计并合成了三种新颖的2,7-取代的cr啶衍生物，以研究该功能化对其与双链和G-四链体DNA相互作用的影响。使用分光光度法，电泳法和计算法对它们结合两种形式的DNA的能力进行了详细的研究。本研究中的配体以开链（L1）或大环（L2，L3）框架为特征。大环中的脂族胺基通过乙烯（L2）或丙烯链（L3）连接。L1的行为类似于铅化合物m‐AMSA，可有效插入dsDNA，但对G-四链体结构的稳定作用较差，这可能是由于其质子化多胺链发挥了适度的稳定作用。含有小的多胺大环骨架的L2和L3已知具有相当弯曲和刚性的构象；因此，根据插入结合模式，通常期望它们在空间上阻碍识别dsDNA。事实证明这对L3是正确的。尽管如此，我们证明L2可以与dsDNA产生有效的π-π和H键相互作用。此外，堆叠相互作用使L2可以稳定G-四链体结构：使用人类端粒序列，我们观察到四聚体G-四链体形式的优先诱导。因此，短的乙烯间隔基的存在
• [2.2]Paracyclophane-based coumarins: effective organo-photocatalysts for light-induced desulfonylation processes
  作者：Jules Brom、Antoine Maruani、Serge Turcaud、Sonia Lajnef、Fabienne Peyrot、Laurent Micouin、Erica Benedetti

  DOI：10.1039/d3ob01711g

  日期：——

  Herein, we demonstrate for the first time that coumarins derived from [2.2]paracyclophane (pCp) can act as effective organo-photocatalysts and promote the reductive cleavage of sulfonamides under light-irradiation. In the presence of these original compounds, photodesulfonylation reactions occur under mild conditions at low catalyst loadings in the presence of Hantzsch ester. Theoretical and experimental

  在此，我们首次证明源自[2.2]对环芳烷（pCp）的香豆素可以作为有效的有机光催化剂并促进磺酰胺在光照射下的还原裂解。在这些原始化合物存在下，光脱磺酰化反应在 Hantzsch 酯存在下、在低催化剂负载量的温和条件下发生。描述了理论和实验研究，阐明了光催化过程中涉及的反应机理和活性物质的性质。这项概念验证研究为 pCps 在光催化领域的进一步应用铺平了道路。