methyl (1S,4aS,8R)-1,4a,6-trimethyl-5-(2-{2-[(E)-3-oxobut-1-en-1-yl]furan-3-yl}ethyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 1392438-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aS,8R)-1,4a,6-trimethyl-5-(2-{2-[(E)-3-oxobut-1-en-1-yl]furan-3-yl}ethyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 16-(3-oxobut-1-en-1-yl)-15,16-epoxy-8(9),13(16),14-labdatrien-18-oate；methyl (1S,4aS,8aR)-1,4a,6-trimethyl-5-[2-[2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]furan-3-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1392438-70-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: RNMZJBWDYUJNSX-CUVFRDBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phlomisoic acid methyl ester 、 丁烯酮 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 丙酸 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 以54%的产率得到methyl (1S,4aS,8R)-1,4a,6-trimethyl-5-(2-{2-[(E)-3-oxobut-1-en-1-yl]furan-3-yl}ethyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids: XXXII. Synthesis of 16-alkenyl-substituted labdatrienes by oxidative coupling of methyl phlomisoate with alkenes

  摘要：

  Reactions of methyl phlomisoate with methyl acrylate, phenyl acrylate, methyl vinyl ketone, phenyl vinyl ketone, or N-substituted acrylamides catalyzed by Pd(OAc)(2) in the presence of Cu(OAc)(2), p-benzoquinone in the mixture of propionic acid and acetonitrile proceed regio- and stereoselectively with the formation of (E)-16-vinyl labdatrienoates. The oxidative coupling under these conditions of the methyl phlomisoate with styrene results in a mixture of 15,16-distyryl-, 16-styryl-, and 16-(1-phenylvinyl)-derivatives of furanolabdanoid.

  DOI：

  10.1134/s1070428013110225