4'-溴苯并-15-冠5-醚 | 60835-72-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-溴苯并-15-冠5-醚
• 中文别名: 2,3-(4-溴代苯并)-1,4,7,10,13-五氧环十五-2-烯；4-溴苯并15冠5；4-溴苯-15-冠5-醚
• 英文名称: 4'-bromobenzo-15-crown-5-ether
• 英文别名: 4'-bromobenzo-15-crown-5；4-bromo-benzo-15-crown-5；4-bromobenzo-15-crown-5；4'-Brombenzo-15-krone-5；1,4,7,10,13-Benzopentaoxacyclopentadecin, 2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-15-bromo-；17-bromo-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene
• CAS: 60835-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₅
• mdl: MFCD00143270
• 分子量: 347.206
• InChiKey: GPKJNSIFVWMEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29092000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

4'-溴苯并-15-冠5-醚 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Bromobenzo-15-crown 5-Ether
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-溴苯并-15-冠5-醚
4'-溴苯并-15-冠5-醚 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
百分比： >93.0%(GC)
CAS编码： 60835-72-5
俗名： 2,3-(4-Bromobenzo)-1,4,7,10,13-peNTaoxacyclopeNTadec-2-ene
分子式： C14H19BrO5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4'-溴苯并-15-冠5-醚 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 70°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:350 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DI5450000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4'-溴苯并-15-冠5-醚 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-溴苯并-15-冠5-醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 11-(4'-benzo-15-crown-5)undeca-10-enyl benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Markovskii, L. N.; Aleksyuk, O. A.; Rudkevich, D. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 5.2, p. 978 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 C₄H₈O₂*Br₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到4'-溴苯并-15-冠5-醚
  参考文献：
  名称：

  具有相转移函数的过渡金属膦配合物。含冠醚钯膦配合物的制备及催化反应

  摘要：

  合成并表征了冠功能化的三芳基膦及其钯配合物。发现钯配合物在 1-氯甲基萘与甲酸盐的两相还原中实现了过渡金属催化剂和相转移催化剂的协同作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1467

文献信息

• 6-Arylcoumarins: versatile scaffolds for fluorescent sensors
  作者：Takuya Shiraishi、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1039/c5nj01609f

  日期：——

  6-Arylcoumarins are available as versatile scaffolds for various types of fluorescent sensors like those for cation and viscosity.

  6-芳基香豆素可作为各种类型的荧光传感器的多功能支架，例如用于阳离子和粘度传感器。
• Fluorimetric detection of Mg2+ and DNA with 9-(alkoxyphenyl)benzo[b]quinolizinium derivatives
  作者：Maoqun Tian、Heiko Ihmels、Shite Ye

  DOI：10.1039/c2ob06948b

  日期：——

  solutions. In contrast, the viscosity of the medium does not influence the emission properties of the parent phenyl-substituted benzo[b]quinolizinium 2e and of the p-methoxyphenyl-substituted derivative 2d. Based on these observations it is concluded that the excited-state deactivation in 2a–c is mainly due to the rotation of the m-alkoxy group about the Car–O bond. The interaction of 2a–c with DNA or Mg2+

  提出了一种苯并[ b ]喹啉鎓-苯并-15-冠-5醚共轭物2a，它能够通过显着的光效应进行荧光检测Mg 2+和DNA，并且随着不同分析物的发射波长的变化（ Mg 2+：495nm； DNA：550nm。在不同粘度的介质中，通过稳态荧光光谱研究了2a的激发态失活机理，并与甲氧基苯基取代的苯并[ b ]喹啉鎓2b（m，p -diOMe），2c（m -OMe）和2d（p -OMe）作为参考化合物。化合物2a-c中，它们共享的米-烷氧基苯基取代基作为共同的特点，具有低的发射量子产率（Φ ˚F <10 -2，在水中），但表现出它们的荧光强度的粘性甘油溶液一个显著增加。相反，介质的粘度不影响母体苯基取代的苯并[ b ]喹啉鎓2e和对甲氧基苯基取代的衍生物2d的发射性质。基于这些观察，得出的结论是2a–c中的激发态失活主要是由于所述的旋转米关于C -烷氧基芳-O键。分光光度滴定法和CD光谱法研究了2a–c与DNA或Mg
• Synthesis, luminescence and ion-binding properties of palladium(ii) complexes with 1,2-bis[di(benzo-15-crown-5)phosphino]ethane (dbcpe)
  作者：Xiao-Xia Lu、Eddie Chung-Chin Cheng、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/b515024h

  日期：——

  with 1,2-bis[di(benzo-15-crown-5)phosphino]ethane ligand (dbcpe), [Pd(dbcpe)X2] (X = Cl 1, Br 2 and I 3), have been successfully synthesised and characterised. The X-ray crystal structure of dbcpe has also been determined. The cation-binding properties of the complexes have been studied and the stability constants with alkali metal cations determined. The crown-free analogue of dbcpe, 1,2-bis[bis(3

  一系列具有1,2-双[二（苯并-15-皇冠-5）膦基]乙烷配体（dbcpe），[Pd（dbcpe）X2]的钯（II）配合物（X = Cl 1，Br 2和I 3），已经成功地合成和表征。dbcpe的X射线晶体结构也已确定。研究了配合物的阳离子结合性能，并确定了与碱金属阳离子的稳定性常数。还制备了dbcpe，1，2-双[双（3,4-二甲氧基苯基）膦基]乙烷（ddmppe）的无冠类似物，以及相关的配合物，并进行了比较研究。
• Synthesis and properties of crown ether-modified phosphines and their use as ligands in transition metal catalysts
  作者：Tamon Okano、Masahiro Iwahara、Hisatoshi Konishi、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80123-2

  日期：1988.5

  palladium and rhodium catalysis. The catalytic activities correlated well with the extractabilities of the phosphine ligands. The compound [RhCl(cod)]2, combined with IIIc and IIId, shows high activities toward catalytic hydrogenation of potassium and caesium cinnamates, respectively. Replacement of allyl bromide with powdered sodium or potassium iodide in benzene to give allyl iodide are catalyzed by

  一系列冠醚改性的三芳基膦，1,2-二苯基膦基-2,3,5,6,8,9-六氢-1,4,7,10-苯并四氧杂环丁环素（IIIa）及其更高的同系物（III）（据报道，常见的命名法是3 n-二苯基膦基苯并[3 n-冠-n ]醚（n = 4、5、6和7）。评估了提取碱金属苦味酸盐的热力学参数。膦III（n = 5和6）与na +和K +形成1：1化学计量的冠状配合物。观察到的可萃取性与腔尺寸选择性的概念非常吻合。热力学参数Δ ħ °和Ť Δ小号dgC时萃取络合的°分别为-63至-58 kJ / mol和-41至-35 kJ / mol，因此ΔG °由焓项控制。这些膦作为均相钯和铑催化的辅助配体应用于液相-液相或液相-固相​​反应。催化活性与膦配体的可萃取性密切相关。化合物[RhCl（cod）] 2与IIIc和IIId结合，分别对肉桂酸钾和肉桂酸铯的催化加氢表现出高活性。烯丙基溴与粉状碘化钠或碘化钾的
• SYNTHESIS OF 3′- OR 4′-ALKENYLBENZOCROWN ETHERS
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Shinji Takamura、Hiroshi Hirayama、Hiroshi Namiki、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1980.511

  日期：1980.5.5

  Palladium(0) catalyzed alkenylation of 3′- or 4′-iodo- (or bromo-) benzocrown ethers are found to be a convenient procedure for the introduction of alkenyl groups (–CH=CH–R; R=Ph, COOEt and COOH). Iodination at 3′-position of benzocrown ethers could be achieved in good yield by the use of 4′-t-butyl derivatives.

  发现钯 (0) 催化的 3'- 或 4'-碘-（或溴-）苯并冠醚的烯基化是引入烯基（–CH=CH–R；R=Ph、COOEt 和哦）。通过使用 4'-叔丁基衍生物，苯并冠醚的 3'-位碘化可以以良好的收率实现。