4'-烯丙氧基-3',5'-二甲氧基苯乙酮 | 66922-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-烯丙氧基-3',5'-二甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 4-allyloxy-3,5-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 4'-Allyloxy-3',5'-dimethoxy-acetophenon；Acetophenone, 4-allyloxy-3,5-dimethoxy-；1-(3,5-dimethoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 66922-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BQYIARTZCCFTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-烯丙氧基-3',5'-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(4-(allyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)-2,2-dichloroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-烯丙氧基-3',5'-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  中枢神经系统抑制剂。V.多羟基和甲氧基苯酮，甲醇和衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00332a013

文献信息

• VO(acac)₂Catalyzed Oxidative Deprotection of Oximes, Hydrazones, and Semicarbazones
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1081/scc-200039490

  日期：2004.12.31

  Oximes, hydrazones, and semicarbazones undergo facile deprotection in the presence of a catalytic amount of vanadyl acetylacetonate and hydrogen peroxide in acetone at room temperature.

  在室温下，在丙酮中存在催化量的乙酰丙酮氧钒和过氧化氢的情况下，肟、腙和缩氨基脲容易脱保护。
• Central Nervous System Depressants. V. Polyhydroxy and Methoxyphenyl Ketones, Carbinols, and Derivatives
  作者：Robert Bruce Moffett、A. R. Hanze、Patrick H. Seay

  DOI：10.1021/jm00332a013

  日期：1964.3
• Switching Over of the Chemoselectivity: I₂-DMSO-Enabled α,α-Dichlorination of Functionalized Methyl Ketones
  作者：Jia-Chen Xiang、Jia-Wei Wang、Peng Yuan、Jin-Tian Ma、An-Xin Wu、Zhi-Xin Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01591

  日期：2022.11.18

  Precise control of the chemoselectivity of the halogenation of a substrate equipped with multiple nucleophilic sites is highly demanding and challenging. Most reported chlorinations of methyl ketones show poor compatibility or even exclusive selectivity toward electron-rich arene, olefin, and alkyne residues. This is attributed to the direct or in situ employment of electrophilic Cl2/Cl+ species. Here

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。