2α,3α-<(dimethylmethylene)dioxy>-5β-tert-butoxy-1β,4β-cyclopentadienedicarboxylic acid | 112440-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2α,3α-<(dimethylmethylene)dioxy>-5β-tert-butoxy-1β,4β-cyclopentadienedicarboxylic acid
• 英文别名: 2α,3α-[(dimethylmethylene)dioxy]-5β-tert-butoxy-1β,4β-cyclopentadienedicarboxylic acid
• CAS: 112440-34-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: VRNJSKRUFVHDCD-IDGITXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α-<(dimethylmethylene)dioxy>-5β-tert-butoxy-1β,4β-cyclopentadienedicarboxylic acid 生成 (3aR,4S,5S,6R,6aS)-6-carbamoyl-2,2-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CHEIKH, AZZOUZ BEN;CRAINE, LESLIE E.;RECHER, SCOTT G.;ZEMLICKA, JIRI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 929-936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-4,4-dimethyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 生成 2α,3α-<(dimethylmethylene)dioxy>-5β-tert-butoxy-1β,4β-cyclopentadienedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CHEIKH, AZZOUZ BEN;CRAINE, LESLIE E.;RECHER, SCOTT G.;ZEMLICKA, JIRI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 929-936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。
• Synthesis of norbornanepentols: analogues of inositols
  作者：Azzouz Ben Cheikh、Leslie E. Craine、Jiri Zemlicka、Mary-Jane Heeg

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84089-d

  日期：1990.5

  6 gave the endo- and exo-diols 10 and 8. Acetalation of 8 furnished the bis(dioxolane) 11. Reduction of ketone 9 gave the trans-diol 12. Deblocking of 8 and 12 led the tetrol 15 or pentols 16 and 14. The structure of tetrol 4 was confirmed by X-ray diffraction. Compounds 4, 5 and 16 were devoid of antitumor or antiviral activity.

  endo-5,6-exo-2,3-syn-7-降冰片戊醇（5），endo-5-exo-2,3,6-syn-7-降冰片戊醇（14）和7-exo-描述了2,3,5,6-降冰片戊醇（16）。7-叔丁氧基降冰片二烯（1）的顺式羟基氧化反应得到外二醇，内二醇3和四醇4。将后者脱保护得到戊醇5。氧化烯烃6得到二酸7和两种次要产物：外二醇8和α-羟基酮9。顺式羟基化6得到内二醇和外二醇10和8。酯化8提供双（二氧戊环）11。还原酮9得到反式二醇12。在图8和图12中，戊四醇15或戊醇16和14处于主导地位。通过X射线衍射证实了戊四醇4的结构。化合物4、5和16没有抗肿瘤或抗病毒活性。
• Enantioselective hydrolysis of dimethyl 2.alpha.,3.alpha.-[(dimethylmethylene)dioxy]-5.beta.-hydroxy-1.beta.,4.beta.-cyclopentanedicarboxylate with pig liver esterase. Stereoselective synthesis of methyl 2(R),3(S)-[(dimethylmethylene)dioxy]-5(R)-hydroxy-1(S)-carboxy-4(R)-cyclopentanecarboxylate. A cyclopentane synthone with all ring atoms chiral
  作者：Jiri Zemlicka、Leslie E. Craine、Mary Jane Heeg、John P. Oliver

  DOI：10.1021/jo00240a002

  日期：1988.3
• Synthesis of racemic 6'.beta.-hydroxyaristeromycin. A hydroxycarbocyclic analog of adenosine.
  作者：Azzouz Ben Cheikh、Leslie E. Craine、Scott G. Recher、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jo00240a001

  日期：1988.3
• ZEMLICKA, JIRI;CRAINE, LESLIE E.;HEEG, MARY-JANE;OLIVER, JOHN P., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 937-942
  作者：ZEMLICKA, JIRI、CRAINE, LESLIE E.、HEEG, MARY-JANE、OLIVER, JOHN P.

  DOI：——

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