methyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)-4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-glucopyranoside | 84247-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)-4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 84247-46-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇
• 分子量: 421.491
• InChiKey: YQAUWFTTZWLJDN-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)-4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3″-表二氢链霉素的合成

  摘要：

  摘要通过二氢链霉素（DHSM）的一系列选择性3'，3'a反应制备了3”-表二氢链霉素。2″ -N-（苄氧羰基）-DHSM的4″，6″-二-O-异丙基亚甲基化，NG，O-过乙酰化，N-de（苄氧羰基）化，选择性除去3″ -O-乙酰基，2 ″ -N-（苄氧基羰基）化，并通过中间体2″ -N-（苄氧基羰基）-3″ -O-（三氟甲基磺酰基）衍生物与3″-羟基发生差向异构化，以O-羰基吡喃二糖苷为中间体。为了在3″-表二氢链霉素的结构测定中用作参考化合物，还制备了甲基2-脱氧-2-（甲基氨基）-α-d-吡喃吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84031-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-(methoxycarbonyl)amino-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)-4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3″-表二氢链霉素的合成

  摘要：

  摘要通过二氢链霉素（DHSM）的一系列选择性3'，3'a反应制备了3”-表二氢链霉素。2″ -N-（苄氧羰基）-DHSM的4″，6″-二-O-异丙基亚甲基化，NG，O-过乙酰化，N-de（苄氧羰基）化，选择性除去3″ -O-乙酰基，2 ″ -N-（苄氧基羰基）化，并通过中间体2″ -N-（苄氧基羰基）-3″ -O-（三氟甲基磺酰基）衍生物与3″-羟基发生差向异构化，以O-羰基吡喃二糖苷为中间体。为了在3″-表二氢链霉素的结构测定中用作参考化合物，还制备了甲基2-脱氧-2-（甲基氨基）-α-d-吡喃吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84031-7