4'-羧基苯并-18-冠6-醚 | 60835-75-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-羧基苯并-18-冠6-醚
• 中文别名: 4'-羧苯并-18-冠-6-醚；4-碳酸苯并-18-冠醚-6
• 英文名称: 4'-carboxybenzo-18-crown-6
• 英文别名: 4’-carboxybenzo-18-crown-6；2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-Decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecine-18-carboxylic acid；2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene-20-carboxylic acid
• CAS: 60835-75-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• mdl: MFCD00143277
• 分子量: 356.373
• InChiKey: GFQYJVLOPVAPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-126 °C
• 沸点：
  449.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.157
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  29329900
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

4'-羧基苯并-18-冠6-醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Carboxybenzo-18-crown 6-Ether
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-羧基苯并-18-冠6-醚
4'-羧基苯并-18-冠6-醚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 60835-75-8
俗名： 2,3-(4-Carboxybenzo)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ene
分子式： C17H24O8

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
4'-羧基苯并-18-冠6-醚 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 125°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
4'-羧基苯并-18-冠6-醚 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-羧基苯并-18-冠6-醚 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxahexadecamethylene)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  碳纳米角？卟啉超分子组装用于光致电子转移过程

  摘要：

  在极性溶剂中构建了卟啉锌碳纳米角（CNHs）的超分子组装体。铵阳离子共价连接到所述CNH通过间隔（SP）（CNH -SP-NH 3 +）和结合至连接至卟啉锌（皇冠冠醚 ZNP）。纳米复合物CNH -sp-NH 3 + ;冠 ZNP和CNH -sp-NH 3 +用高分辨率透射电子显微镜，热重分析，X射线光电子能谱和拉曼光谱等技术进行了表征。通过结合稳态光谱数据使用时间分辨吸收和荧光测量，已经证实了纳米杂化物的光诱导电子转移过程。由ZNP单元的荧光淬灭CNH -sp-NH 3 +已经观察到，因此，通过ZNP单元的激发单重态的光诱导电荷分离被建议用于该混合材料，CNH -sp-NH 3 + ;冠ZnP。由于瞬态吸收光谱实验揭示了ZnP单元中自由基阳离子的形成，因此建议将电子生成作为CNH s上电荷分离的对应物。通过迁移到己基紫胶指示剂（HV 2+），可以进一步确认CNH上的此类电子。在存

  DOI：

  10.1002/chem.201000299
• 作为产物：
  描述：

  苯并-18-冠-6-醚 、 三氟乙酸 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 反应 26.83h， 以70%的产率得到4'-羧基苯并-18-冠6-醚
  参考文献：
  名称：

  Sequential energy transfer followed by electron transfer in a BODIPY–bisstyrylBODIPY bound to C₆₀ triad via a ‘two-point’ binding strategy

  摘要：

  在一个自组装的、宽带捕获三元体中，展示了逐步能量转移后电子转移发生，导致产生一个电荷分离状态，这类似于光合作用天线反应中心的模拟。

  DOI：

  10.1039/c7cc08063h

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 18F-LABELED COMPOUND AND HIGH MOLECULAR COMPOUND TO BE USED IN THE METHOD
  申请人：Takahashi Takashi

  公开号：US20120329968A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention aims at solving the problems of conventional methods for producing an 18 F-labeled compound, that is, the problem of purification of a compound in a liquid phase synthesis method and the problem of an insufficient yield due to the reduction of reactivity in a solid phase synthesis method. There is provided a method for producing an 18 F-labeled compound including: allowing a high molecular compound containing a residue of a precursor compound to be labeled and a residue of a phase transfer catalyst in the molecule thereof to react with 18 F − ; and removing the 18 F-labeled compound from the high molecular compound.

  本发明的目的在于解决传统的18F-标记化合物生产方法的问题，即液相合成方法中化合物的纯化问题和固相合成方法中由于反应性降低导致产率不足的问题。提供了一种生产18F-标记化合物的方法，包括：使含有待标记前体化合物的残基和分子中的相转移催化剂残基的高分子化合物与18F-反应；并从高分子化合物中去除18F-标记化合物。
• A Light‐Operated Molecular Cable Car for Gated Ion Transport
  作者：Chenxi Wang、Shunkang Wang、Huiting Yang、Yanxin Xiang、Xuebin Wang、Chunyan Bao、Linyong Zhu、He Tian、Da‐Hui Qu

  DOI：10.1002/anie.202102838

  日期：2021.6.25

  shuttling rate between trans-PR2 and cis-PR2 induced by molecular isomerization enables a light-gated ion transport, i.e., ON/OFF in situ regulation of transport activity and single-channel current. This work represents an example of using a photoswitchable molecular machine to realize gated ion transport, which demonstrates the value of molecular machines functioning in biomembranes.

  受分子机器的非平凡和受控运动的启发，我们报告了一种基于偶氮苯的分子穿梭PR2，它可以跨脂质膜进行光门控离子传输。两亲性和跨膜分子长度使PR2能够插入双层膜并通过冠醚环沿轴的热驱动随机穿梭运动有效地传输 K + (EC 50 =4.1 μ m )。trans- PR2和cis- PR2之间穿梭率的显着差异由分子异构化诱导产生光门控离子传输，即传输活性和单通道电流的开/关原位调节。这项工作代表了使用光开关分子机器实现门控离子传输的一个例子，这证明了分子机器在生物膜中发挥作用的价值。
• Buckyball-Based Spherical Display of Crown Ethers for <i>De Novo</i> Custom Design of Ion Transport Selectivity
  作者：Ning Li、Feng Chen、Jie Shen、Hao Zhang、Tianxiang Wang、Ruijuan Ye、Tianhu Li、Teck Peng Loh、Yi Yan Yang、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c09655

  日期：2020.12.16

  balls (MBs), enabling transmembrane ion transport selectivity to be custom designable. The modularly tunable MBm-Cn (m = 4-7; n = 6-12) structures consist of a C60-fullerene core, flexible alkyl linkers Cn (i.e., C6 for n-C6H12 group), and peripherally aligned benzo-3m-crown-m ethers (i.e., m = 4 for benzo-12-crown-4) as ion-transporting units. Screening a matrix of 16 such MBs, combinatorially derived

  在过去的 40 年里，寻找结构简单但功能与天然通道蛋白相当的膜活性合成类似物一直是研究的重点，但离子传输选择性的定制设计仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了一套基于巴基球的分子球 (MB)，使跨膜离子传输选择性能够进行定制设计。模块化可调的 MBm-Cn（m = 4-7；n = 6-12）结构由 C60-富勒烯核心、灵活的烷基接头 Cn（即 n-C6H12 基团的 C6）和外围对齐的 benzo-3m-组成冠-m 醚（即，对于苯并-12-冠-4，m = 4）作为离子传输单元。筛选由 16 个这样的 MB 组成的矩阵，这些 MB 组合来自四个不同的冠单元和四个不同的 Cn 接头，有趣的是，它们的传输选择性与存在的各个苯并冠单元的固有离子结合亲和力非常相似，这使得传输选择性的定制设计成为可能。具体来说，MB4s 含有 benzo-12-crown-4 单元，在跨膜离子传输中都是 Li+ 选择性的，最活跃的
• Molecular Ion Fishers as Highly Active and Exceptionally Selective K⁺ Transporters
  作者：Ruijuan Ye、Changliang Ren、Jie Shen、Ning Li、Feng Chen、Arundhati Roy、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/jacs.9b04096

  日期：2019.6.26

  ion-fishing mechanism as an alternative to conventional carrier or channel mechanisms for mediating highly efficient and exceptionally selective transmembrane K+ flux. The molecular framework, underlying the fishing mechanism and comprising a fishing rod, a fishing line and a fishing bait/hook, is simple yet modularly modifiable. This feature enables rapid construction of a series of molecular ion fishers

  我们在此报告了一种独特的离子捕捞机制，作为传统载体或通道机制的替代方案，用于介导高效和异常选择性的跨膜 K+ 通量。分子框架是钓鱼机制的基础，包括钓鱼竿、钓鱼线和鱼饵/鱼钩，简单但可模块化修改。此功能可以快速构建一系列具有截然不同的离子传输模式的分子离子捕鱼器。虽然通常通过使用 18-crown-6 作为鱼饵/钩子来实现更有效的离子传输，但离子传输选择性 (K+/Na+) 关键取决于钓鱼线的长度，最具选择性的 MF6-C14 表现出异常高的选择性 (K+/Na+ = 18) 和高活性（EC50 = 1.1 mol % 相对于脂质）。
• Selective recognition of K+ ions through change in the dual emission of a fluorescent chemosensor based on aluminum corrole-crown ether
  作者：Ming Xia、Xiao-yun Sun

  DOI：10.1134/s1070363215120348

  日期：2015.12

  fluoroionophores for recognition of physiologically important metal ions. In receptor 2, the corrole fluorophore was linked directly to the crown ether through an amide bond in an unbent manner, whereas in receptor 5, it was linked by a xanthene spacer in a face-to-face manner. Preliminary photophysical data show that Al-corrole complex 6 can serve as a chemosensor with selective fluorescent response towards

  设计并合成了两种新颖的，在结合方式上不同的，附有Corrole的18-crown-6受体及其铝络合物，作为潜在的氟离子载体，可识别生理学上重要的金属离子。在受体2中，Corrole荧光团通过酰胺键以未弯曲的方式直接连接至冠醚，而在受体5中，其通过a吨间隔基以面对面的方式连接。初步的光物理数据表明，铝冠状配合物6可以用作化学传感器，对CH 3 CN中的K +离子具有选择性的荧光响应。化学传感器与K +结合后由于其双重发射的变化而显示出高灵敏度离子。以络合物6作为氟离子载体（5.0×10 –6 M），在CH 3 CN中分析K +离子的检测限估计为1.6×10 –6M。