4'-methoxycarbonylmonobenzo-18-crown-6 | 126835-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-methoxycarbonylmonobenzo-18-crown-6
• 英文别名: Methyl 2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene-20-carboxylate
• CAS: 126835-80-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₈
• 分子量: 370.4
• InChiKey: DLBVMRPBUTVXBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxycarbonylmonobenzo-18-crown-6 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2,5,8,11,14,17-Hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene-20-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  分子离子渔夫作为高活性和异常选择性的 K+ 转运蛋白

  摘要：

  我们在此报告了一种独特的离子捕捞机制，作为传统载体或通道机制的替代方案，用于介导高效和异常选择性的跨膜 K+ 通量。分子框架是钓鱼机制的基础，包括钓鱼竿、钓鱼线和鱼饵/鱼钩，简单但可模块化修改。此功能可以快速构建一系列具有截然不同的离子传输模式的分子离子捕鱼器。虽然通常通过使用 18-crown-6 作为鱼饵/钩子来实现更有效的离子传输，但离子传输选择性 (K+/Na+) 关键取决于钓鱼线的长度，最具选择性的 MF6-C14 表现出异常高的选择性 (K+/Na+ = 18) 和高活性（EC50 = 1.1 mol % 相对于脂质）。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04096
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4'-羧基苯并-18-冠6-醚 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 4'-methoxycarbonylmonobenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  通过冠醚的模块化可调方向组装，快速传导高选择性K +通道的组合演化

  摘要：

  我们在这里描述了用于高效K +选择通道的构建和组合优化的模块化可调分子策略。在我们的策略中，使用高度健壮的超分子H键合1D集成体来订购附加的冠醚，以使它们彼此大致堆叠以形成通道，以促进离子跨膜传输。在15个都比Na +离子更喜欢K +的通道中，通道分子5F8显示了最明显的K +最佳值，同时不利于所有其他生物学上重要的阳离子（例如Na +，Ca 2+和Mg 2+）。用K + / Na+对K +离子的选择性为9.8，EC 50值为6.2μM，5F8显然是过去几十年来开发的最佳合成钾通道之一。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04335

文献信息

• A new hydrogen bonding motif involved in self-recognition in the solid state by functionalised macrocycles
  作者：Lydia Brelot、Xiao-yu Cao、Jack Harrowfield、Jean-Marie Lehn、Kari Rissanen、Luca Russo

  DOI：10.1039/c0ce00814a

  日期：——

  Self-recognition within the crystal lattices of three functionalised macrocycles results in the formation of arrays of remarkably similar hermaphroditic pairs of macrocycles. In the case of two of the macrocycles containing acylhydrazine substituents, a hitherto unknown recognition pattern is found in the interaction of the hydrazine moiety with crown-ether oxygen atoms.

  三个官能化大环化合物的晶格内的自我识别导致形成非常相似的两性大环化合物对的阵列。在两个含有酰肼取代基的大环的情况下，在肼部分与冠醚氧原子的相互作用中发现了迄今为止未知的识别模式。
• Efficient dopamine transport by a crown phosphonate
  作者：Chun Eung Park、Yong-Gyu Jung、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00198-1

  日期：1998.4

  Crown phosphonate 1 as a ditopic receptor-based carrier compound showed efficient dopamine transport through organic liquid membranes. A combination of extraction, transport, H-1 NMR, and mass spectral data strongly suggests that the transport complex in a chloroform phase is about 2:1 mixture of the cyclic, 1:1 complex 6 and 2:1 complex 8. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Molecular Ion Fishers as Highly Active and Exceptionally Selective K⁺ Transporters
  作者：Ruijuan Ye、Changliang Ren、Jie Shen、Ning Li、Feng Chen、Arundhati Roy、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/jacs.9b04096

  日期：2019.6.26

  ion-fishing mechanism as an alternative to conventional carrier or channel mechanisms for mediating highly efficient and exceptionally selective transmembrane K+ flux. The molecular framework, underlying the fishing mechanism and comprising a fishing rod, a fishing line and a fishing bait/hook, is simple yet modularly modifiable. This feature enables rapid construction of a series of molecular ion fishers

  我们在此报告了一种独特的离子捕捞机制，作为传统载体或通道机制的替代方案，用于介导高效和异常选择性的跨膜 K+ 通量。分子框架是钓鱼机制的基础，包括钓鱼竿、钓鱼线和鱼饵/鱼钩，简单但可模块化修改。此功能可以快速构建一系列具有截然不同的离子传输模式的分子离子捕鱼器。虽然通常通过使用 18-crown-6 作为鱼饵/钩子来实现更有效的离子传输，但离子传输选择性 (K+/Na+) 关键取决于钓鱼线的长度，最具选择性的 MF6-C14 表现出异常高的选择性 (K+/Na+ = 18) 和高活性（EC50 = 1.1 mol % 相对于脂质）。
• Combinatorial Evolution of Fast-Conducting Highly Selective K⁺-Channels via Modularly Tunable Directional Assembly of Crown Ethers
  作者：Changliang Ren、Jie Shen、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/jacs.7b04335

  日期：2017.9.13

  of highly efficient K+-selective channels. In our strategy, a highly robust supramolecular H-bonded 1D ensemble was used to order the appended crown ethers in such a way that they roughly stack on top of each other to form a channel for facilitated ion transport across the membrane. Among 15 channels that all prefer K+ over Na+ ions, channel molecule 5F8 shows the most pronounced optimum for K+ while

  我们在这里描述了用于高效K +选择通道的构建和组合优化的模块化可调分子策略。在我们的策略中，使用高度健壮的超分子H键合1D集成体来订购附加的冠醚，以使它们彼此大致堆叠以形成通道，以促进离子跨膜传输。在15个都比Na +离子更喜欢K +的通道中，通道分子5F8显示了最明显的K +最佳值，同时不利于所有其他生物学上重要的阳离子（例如Na +，Ca 2+和Mg 2+）。用K + / Na+对K +离子的选择性为9.8，EC 50值为6.2μM，5F8显然是过去几十年来开发的最佳合成钾通道之一。