4'-苄氧基-5-羟基-3-甲氧基-7-(甲氧基甲氧基)黄酮 | 943827-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4'-苄氧基-5-羟基-3-甲氧基-7-(甲氧基甲氧基)黄酮
• 英文名称: 4'-benzyloxy-5-hydroxy-3-methoxy-7-(methoxymethyloxy)flavone
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 943827-54-1
• 化学式: C₂₅H₂₂O₇
• 分子量: 434.445
• InChiKey: VOUOJMNGALCLCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-苄氧基-5-羟基-3-甲氧基-7-(甲氧基甲氧基)黄酮 在 palladium on activated charcoal aluminum tri-bromide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-7-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kaempferitrin

  摘要：

  A short synthesis of Kaempferitrin (1), a 3,7-diglycosylflavone, is reported. Key features include the synthesis of a protected form of kaempferol in which all four hydroxy groups are differentiated and the first bis-glycosylation of a dihydroxyflavone. This synthesis will allow the preparation of derivatives for further explorations into the origins of this compound's biological activity.

  DOI：

  10.1021/jo070502w
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 4'-苄氧基-5-羟基-3-甲氧基-7-(甲氧基甲氧基)黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kaempferitrin

  摘要：

  A short synthesis of Kaempferitrin (1), a 3,7-diglycosylflavone, is reported. Key features include the synthesis of a protected form of kaempferol in which all four hydroxy groups are differentiated and the first bis-glycosylation of a dihydroxyflavone. This synthesis will allow the preparation of derivatives for further explorations into the origins of this compound's biological activity.

  DOI：

  10.1021/jo070502w

文献信息

• Synthesis of Kaempferitrin
  作者：Sameer Urgaonkar、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo070502w

  日期：2007.6.1

  A short synthesis of Kaempferitrin (1), a 3,7-diglycosylflavone, is reported. Key features include the synthesis of a protected form of kaempferol in which all four hydroxy groups are differentiated and the first bis-glycosylation of a dihydroxyflavone. This synthesis will allow the preparation of derivatives for further explorations into the origins of this compound's biological activity.