(R_S)-11-benzyl-8-<<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulphinyl>-6,11-diaza-7-oxatricyclo<4.3.1>dodecan-10,12-dione | 139730-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R_S)-11-benzyl-8-<<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulphinyl>-6,11-diaza-7-oxatricyclo<4.3.1>dodecan-10,12-dione
• CAS: 139730-40-8
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 486.632
• InChiKey: AFZKCGXMUAGENS-BRNQSYGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 、 (+)-N-benzyl-α-(<(1S,2R,4R,RS)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)maleimide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1%的产率得到(R_S)-11-benzyl-8-<<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulphinyl>-6,11-diaza-7-oxatricyclo<4.3.1>dodecan-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基乙烯与1-甲基-3-氧化吡啶鎓和某些硝酮的不对称1,3-偶极环加成

  摘要：

  （的1,3-偶极环加成- [R（+） - - ）对甲苯基乙烯基砜1与1-甲基-3- oxidopyridinium 6以非对映选择性方式进行，得到外切和内切cycloadducts 11A，B和12A在36％ ，分别为7％和29％的收率。11a的绝对构型是通过将其转变为（1 S）-（-）-2α-异丙醇（-）- 15来确定的。在几种条件下，未成功地将亚吡啶基17-19与吡啶鎓6环加成。亚砜20的反应用1-氧化吡咯啉与21分离得到产物的不可分离的混合物。用3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物22对20进行环加成，得到大约4个加合物的混合物。90％的产率。对于内环加成，实现了高水平的非对映选择性，从而以33％的分离产率提供了加合物23。通过单晶X射线衍射研究确认了23的绝对构型。基于产物的绝对构型，讨论了反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80034-8