N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-p-tolylbutanamide | 1407870-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-p-tolylbutanamide
• CAS: 1407870-79-4
• 化学式: C₁₈H₁₄F₇NO
• 分子量: 393.304
• InChiKey: JTZNGUYMYKAPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butyramide 在 (R)-N-(1-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethyl)acetamide 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以28%的产率得到N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-p-tolylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  五元与六元螯合 Pd(II) 对 C(sp3)-H 键活化效率的显着差异的起源

  摘要：

  六元螯合物对 Pd(II) 催化剂的 β-亚甲基 C(sp3)-H 活化反应的独特有效性的起源用密度泛函理论进行了解释。涉及五元螯合物的 Pd(II) 催化剂在这种转化中是无活性的。计算研究表明，C(sp3)-H 键激活是两种情况下的限速步骤。与相应的 Pd(II) 六元螯合物相比，五元螯合物对 C(sp3)-H 键的活化不利 7.7 kcal/mol。造成这种差异的因素有两个：（1）五元螯合方形平面结构的二聚钯物种比六元螯合的更稳定2.0 kcal/mol；(2) 底物的ArF 基团与乙酰基保护的氨甲基喹啉配体的喹啉基团之间的空间排斥使五元螯合过渡结构不稳定5.7 kcal/mol。Pd(II) 与乙酰基保护的氨基乙基喹啉配体的六元螯合物使配体远离底物的 ArF 基团并减轻空间排斥。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01801

文献信息

• Ligand-Enabled Methylene C(sp³)–H Bond Activation with a Pd(II) Catalyst
  作者：Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Xing-Guo Zhang、Jian He、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja309325e

  日期：2012.11.14

  Pd(II) insertion into beta-methylene C(sp(3))-H bonds was enabled by a mutually repulsive and electron-rich quinoline ligand. Ligand tuning led to the development or a method that allows for installation of an aryl,, group On a range of acyclic and cyclic amides containing beta-methylene C(sp(3))-H bonds.