cis-2-(1-But-3-enyl)-4-tert-butylcyclohexanone | 87635-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-2-(1-But-3-enyl)-4-tert-butylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(but-3-enyl)-4-tert-butylcyclohexanone；cis-2-(3-butenyl)-4-t-butylcyclohexanone；(2R,4R)-2-but-3-enyl-4-tert-butylcyclohexan-1-one
• CAS: 87635-86-7；114980-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: JDDULJANLHXISU-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(1-But-3-enyl)-4-tert-butylcyclohexanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 c-2-(1-But-3-enyl)-c-4-tert-butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  hex-5-enyl 自由基环化中的立体化学控制：轴向与赤道 2-(1-but-3-enyl) 环己基自由基

  摘要：

  研究了 4-取代的顺-和反-2-(1-but-3-eny1) 环己基和类似的 3,5-二氧杂环己基自由基的自由基环化反应。在 hex-5-enyl 自由基环化的框架内，如果丁烯基分别占据环己烷椅子形式的赤道或轴向位置，则 1,5-cis 或 1,5-trans 产物占主导地位。结果由 Beckwith 最初为无环 hex-5-enyl 自由基环化提出的过渡态模型合理化。1 $ hex-5-enyl 自由基的闭环随后捕获所得的环戊基甲基自由基在合成和物理有机化学中引起了相当多的关注。Beckwith 及其同事*对典型的烷基取代无环己烯基进行的研究为预测​​环化的立体化学结果提供了一般准则。有人提出过渡态类似于环己烷椅状构象（l），其中 I

  DOI：

  10.1021/ja00183a045
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮N,N-二甲基腙 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-2-(1-But-3-enyl)-4-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮重排和分子内施密特反应组合中的立体控制

  摘要：

  一组互变烯丙基叠氮化物的预平衡与分子内施密特反应相结合，以立体选择性地提供取代的内酰胺。报告了替代的影响和初步的机理研究。该方法的合成潜力在导致羽化酸的高级中间体的对映选择性合成的背景下得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja300369c

文献信息

• Conversion of ketones having δ, ϵ-π-functions to cyclopentanols by zinc-trimethylchlorosilane
  作者：E.J. Corey、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88033-8

  日期：1983.1
• COREY, E. J.;PYNE, S. G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2821-2824
  作者：COREY, E. J.、PYNE, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• CHAMBERLIN, A. RICHARD;BLOOM, STEVEN H.;CERVINI, LAURA A.;FOTSCH, CHRISTO+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4788-4796
  作者：CHAMBERLIN, A. RICHARD、BLOOM, STEVEN H.、CERVINI, LAURA A.、FOTSCH, CHRISTO+

  DOI：——

  日期：——