3-Benzenesulfinyl-1-[2-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-5-ethyl-piperidin-2-one | 107343-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzenesulfinyl-1-[2-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-5-ethyl-piperidin-2-one
• CAS: 107343-22-6
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅S
• 分子量: 521.678
• InChiKey: JSTPQLBZWQKAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzenesulfinyl-1-[2-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-5-ethyl-piperidin-2-one 在 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 镍 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 3-Benzenesulfinyl-1-[2-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-5-ethyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316