(1R,2S,6R)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate | 1289117-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6R)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,6R)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1289117-21-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: ZMYGACZRSCQKRM-ZQARSLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以12.6 mg的产率得到(+)-gabosine A
  参考文献：
  名称：

  Gabosines 和 Anhydrogabosines 的不同方法：(+)-Epipoformin、(+)-EpoKformin、(+)-Gabosine A 和 Gabosines B 和 F 的对映选择性合成

  摘要：

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001527
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (1R,2S,6R)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gabosines 和 Anhydrogabosines 的不同方法：(+)-Epipoformin、(+)-EpoKformin、(+)-Gabosine A 和 Gabosines B 和 F 的对映选择性合成

  摘要：

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001527