5,12-diphenylisoquinolino[3,4-b]phenanthridine | 1428265-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,12-diphenylisoquinolino[3,4-b]phenanthridine
• CAS: 1428265-17-1
• 化学式: C₂₈H₁₉N
• 分子量: 369.466
• InChiKey: OWEBUOILWNMTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并-p-甲苯胺 在 氯化亚砜 、 六氟磷酸银 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,12-diphenylisoquinolino[3,4-b]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  未官能化芳烃的氮杂-环扩-π延伸合成含氮多芳烃。

  摘要：

  含氮多环芳族化合物（N-PAC）是材料科学中一类重要的化合物。此处报道的是一种新的氮杂-环糊精π-延伸（aza-APEX）反应，该反应可从容易获得的未官能化的芳族化合物和亚氨酰氯以11-84％的产率快速进入一系列N-PAC。在六氟磷酸银存在下，芳烃和亚氨酰氯以区域选择性方式偶联。对氯苯酚的后续氧化处理提供了结构多样的N-PAC，很难合成。DFT计算表明，氮杂-APEX反应是通过芳烃和原位生成的二芳基硝酸盐的正式[4 + 2]环加成反应进行的，顺序芳构化的活化能相对较低。

  DOI：

  10.1002/anie.201913394

文献信息

• Modular Synthesis of Phenanthridine Derivatives by Oxidative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Organoboron Reagents
  作者：Mamoru Tobisu、Keika Koh、Takayuki Furukawa、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201206115

  日期：2012.11.5

  Where HAS you been? A manganese‐mediated annulation of 2‐isocyanobiaryls with organoboronic acids is developed for the synthesis of a broad range of phenanthridine derivatives (see scheme). Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds by the intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate.

  你去哪了 开发了锰介导的2-异氰基联芳基与有机硼酸的环合反应，用于合成广泛的菲啶衍生物（请参见方案）。机理研究表明，该反应通过亚氨基自由基中间体的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。