2-(p-Tolyl)-4'-methyl-acrylophenon | 28322-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(p-Tolyl)-4'-methyl-acrylophenon
• 英文别名: 1,2-Bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 28322-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: SFJMXPYZYSFLLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡唑 、 2-(p-Tolyl)-4'-methyl-acrylophenon 在 盐酸 、 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 scandium(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到(S)-3-(3,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)-1,2-di-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑与α-取代的乙烯基酮之间通过Aza-Michael反应对映选择性质子化

  摘要：

  AbstractAn enantioselective protonation by means of chiral scandium complex‐catalyzed aza‐Michael reaction was realized. A series of α‐aryl‐substituted vinyl ketones reacted with pyrazoles smoothly, affording the corresponding enantiomerically enriched pyrazole derivatives with excellent results (up to 99% yield, 94% ee). Water and hydrogen chloride were found to accelerate the protonation process.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400616
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 对甲基苯甲醛 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 sodium benzenesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到2-(p-Tolyl)-4'-methyl-acrylophenon
  参考文献：
  名称：

  双催化继电器：通过可见光和 NHC 催化的交叉双 C-H 官能化实现醛和烯烃的偶联

  摘要：

  两个不同的惰性 C-H 键的直接官能化代表了构建 C-C 键的最理想方式。在此，我们报告了使用烯烃作为乙烯基化试剂通过连续的两倍 C-H 官能化对醛进行分子间乙烯基化。可见光和 N-杂环卡宾催化的合并允许烯烃与醛通过双催化中继启用的交叉脱氢偶联机制进行偶联。二苯醌的使用对于该反应的成功至关重要，它在反应中扮演着有趣的双重角色，既是电子受体，又是自由基偶联的自由基库，使 C-C 形成过程成为可能。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02890

文献信息

• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective cyclopropanation and C–H insertion reactions of vinyl ketones with α-diazoesters
  作者：Peng Zhao、Simeng Wu、Chaoqi Ke、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc05420g

  日期：——

  Enantioselective cyclopropanation and C–H insertion reactions of α-substituted vinyl ketones with α-diazoesters have been accomplished using a N,N′-dioxide-scandium(III) complex catalyst. Various tetrasubstituted cyclopropanes and E-enone derivatives bearing a chiral ester substituent were obtained simultaneously with good yields and excellent enantioselectivities.

  使用N，N'-二氧化物-scan （III）络合物催化剂已经完成了α-取代的乙烯基酮与α-重氮酯的对映选择性环丙烷化和C–H插入反应。同时获得具有良好收率和优异对映选择性的各种带有手性酯取代基的四取代环丙烷和E-烯酮衍生物。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Substoichiometric Base ­Mediated Carbonylation of Aryl Iodides with Alkenylboronic Acids under Ambient Conditions
  作者：Lili Tang、Yanqun Gao、Yuejun Ouyang、Wei Han、Junjie Chen、Linlin Yang、Bing Xiao、Ge Shen

  DOI：10.1055/a-2007-2958

  日期：——

  A highly efficient, practical, and ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides with alkenylboronic acids has been developed. A variety of chalcones and α-branched enones were isolated in satisfactory to good yields with good substrate compatibilities under an ambient pressure of CO at room temperature. Moreover, the transformation proceeds well in the presence of a substoichiometric

  开发了一种高效、实用且无配体的钯催化芳基碘与烯基硼酸的羰基化反应。在室温和 CO2 环境压力下，各种查尔酮和 α-支链烯酮的分离结果令人满意，产率良好，底物相容性好。此外，在存在亚化学计量量的碱的情况下，转化进行得很好。该策略作为后期功能化平台的优点已通过对源自雌酮和 3-苯基- 的复杂底物的修饰得到证明升-丙氨酸。
• Application of Chitosan/Poly(vinyl alcohol) Stabilized Copper Film Materials for the Borylation of α, β-Unsaturated Ketones, Morita-Baylis-Hillman Alcohols and Esters in Aqueous Phase
  作者：Bojie Li、Wu Wen、Wei Wen、Haifeng Guo、Chengpeng Fu、Yaoyao Zhang、Lei Zhu

  DOI：10.3390/molecules28145609

  日期：——

  A chitosan/poly(vinyl alcohol)-stabilized copper nanoparticle (CP@Cu NPs) was used as a heterogeneous catalyst for the borylation of α, β-unsaturated ketones, MBH alcohols, and MBH esters in mild conditions. This catalyst not only demonstrated remarkable efficiency in synthesizing organoboron compounds but also still maintained excellent reactivity and stability even after seven recycled uses of the

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。
• US9796653B2
  申请人：——

  公开号：US9796653B2

  公开（公告）日：2017-10-24