3-<<(1S,2R,6R)-2-acetoxy-6-hydroxy-4-methyl-3-cyclohexene-1-yl>carbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one | 143800-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<<(1S,2R,6R)-2-acetoxy-6-hydroxy-4-methyl-3-cyclohexene-1-yl>carbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-<((1S,2R,6R)-2-Acetoxy-6-hydroxy-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)carbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one；3-[((1S,2R,6R)-2-Acetoxy-6-hydroxy-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one；[(1R,5R,6S)-5-hydroxy-3-methyl-6-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 143800-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: GBKDLDPTHFRDFI-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-<<(1S,2R,6R)-2-acetoxy-6-hydroxy-4-methyl-3-cyclohexene-1-yl>carbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 以90%的产率得到3-<<(1R,2R,6R)-2-acetoxy-6-t-butyldimethylsiloxy-4-methyl-3-cyclohexene-1-yl>carbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-硼基丙烯酸衍生物的催化不对称 Diels-Alder 反应全合成 (+)-Paniculide A

  摘要：

  (+)-Paniculide A 是一种高度氧化的倍半萜烯，由 3-(3-borylpropenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 和 1-acetoxy-3-methyl 制备的环加合物对映选择性合成-1,3-丁二烯通过催化不对称 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3327
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-甲基-1,3-丁二烯 、 (E)-3-<3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)propenoyl>-1,3-oxazolidin-2-one 在 二异丙氧基二氯化钛 、 4 A molecular sieve 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 、 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-<<(1S,2R,6R)-2-acetoxy-6-hydroxy-4-methyl-3-cyclohexene-1-yl>carbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-硼基丙烯酸衍生物的催化不对称 Diels-Alder 反应全合成 (+)-Paniculide A

  摘要：

  (+)-Paniculide A 是一种高度氧化的倍半萜烯，由 3-(3-borylpropenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 和 1-acetoxy-3-methyl 制备的环加合物对映选择性合成-1,3-丁二烯通过催化不对称 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3327

文献信息

• Use of 1,3-oxazolidin-2-one derivatives of 3-borylpropenoic acids as β-hydroxy acrylic acid equivalents in the asymmetric Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Ichiro Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80025-b

  日期：1992.7

  Catalytic asymmetric Diels-Alder reaction was developed by employing 3-(3-boryl-propenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one as a β-hydroxyacrylic acid equivalent. With a catalytic amount of the titanium reagent, 3-(3-borylpropenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones react smoothly with various dienes in the presence of Molecular Sieves 4A to afford the adducts in high yield with high optical purity. Boryl groups of the adducts

  催化不对称Diels-Alder反应是通过使用3-（3-硼基-丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮作为β-羟基丙烯酸等效物来进行的。用催化量的钛试剂，在分子筛4A的存在下，3-（3-硼基丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮与各种二烯平稳反应，以高收率和高光学纯度提供加合物。加合物的硼烷基被氧化转化为羟基。