4,5,12,13-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-3,6,11,14-tetrakis(4-iodophenyl)diindeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perylene | 1380314-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4,5,12,13-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-3,6,11,14-tetrakis(4-iodophenyl)diindeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perylene
• CAS: 1380314-02-2
• 化学式: C₁₁₂H₁₀₈I₄
• 分子量: 1961.71
• InChiKey: CQZCTORJXGNZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  35.17
• 重原子数：
  116.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,12,13-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-3,6,11,14-tetrakis(4-iodophenyl)diindeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perylene 、 9-ethynyltriptycene 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 以66%的产率得到8,9,22,23-Tetrakis(3,5-ditert-butylphenyl)-7,10,21,24-tetrakis[4-[2-(1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)ethynyl]phenyl]nonacyclo[17.9.2.22,5.03,15.04,12.06,11.016,29.020,25.026,30]dotriaconta-1(29),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26(30),27,31-hexadecaene
  参考文献：
  名称：

  装有三茂铁轮的多环芳烃基纳米车辆的合成

  摘要：

  已经获得了两个新的纳米车辆，它们随着货物区域而扩展了芳香族平台。考虑了两种由两种萘前体形成the核的策略。第一种是基于涉及氧化剂的Scholl型反应，第二种是使用溴化衍生物进行均偶联反应。第一种策略在多种强氧化剂存在下的多种偶联条件下均告失败。尽管如此，使用CoF 3三氟乙酸中的三氟甲基磺酸引发一个分子的两个酯基与另一个分子的萘单元之间的二聚反应，从而出人意料地产生了一个十元碳大环。第二种策略是在几种均偶联条件下缺乏底物的反应性。二聚化并不容易进行，但乌尔曼型条件最终得到了预期的产物。产品的低收率和低溶解度促使我们修改了最初的设计。合成了一个新的包含其他叔丁基的底盘，从而提高了分子的溶解度，并通过阻止这些位置来防止芳族平台的过度环化。一些p亚苯基间隔基也插入碘和per中心之间，以增加卤化物对偶联反应的反应性。通过使用FeCl 3作为氧化剂的Scholl型氧化偶联获得了两个新的底盘。引入四个三烯轮可以形成两个相应的纳米车辆。

  DOI：

  10.1002/chem.201102893
• 作为产物：
  描述：

  8,9-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-7,10-bis(4-iodophenyl)fluoranthene 在 iron(III) chloride 、 硝基甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到4,5,12,13-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-3,6,11,14-tetrakis(4-iodophenyl)diindeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perylene
  参考文献：
  名称：

  装有三茂铁轮的多环芳烃基纳米车辆的合成

  摘要：

  已经获得了两个新的纳米车辆，它们随着货物区域而扩展了芳香族平台。考虑了两种由两种萘前体形成the核的策略。第一种是基于涉及氧化剂的Scholl型反应，第二种是使用溴化衍生物进行均偶联反应。第一种策略在多种强氧化剂存在下的多种偶联条件下均告失败。尽管如此，使用CoF 3三氟乙酸中的三氟甲基磺酸引发一个分子的两个酯基与另一个分子的萘单元之间的二聚反应，从而出人意料地产生了一个十元碳大环。第二种策略是在几种均偶联条件下缺乏底物的反应性。二聚化并不容易进行，但乌尔曼型条件最终得到了预期的产物。产品的低收率和低溶解度促使我们修改了最初的设计。合成了一个新的包含其他叔丁基的底盘，从而提高了分子的溶解度，并通过阻止这些位置来防止芳族平台的过度环化。一些p亚苯基间隔基也插入碘和per中心之间，以增加卤化物对偶联反应的反应性。通过使用FeCl 3作为氧化剂的Scholl型氧化偶联获得了两个新的底盘。引入四个三烯轮可以形成两个相应的纳米车辆。

  DOI：

  10.1002/chem.201102893