1-(2-iodobenzyl)-1H-indole | 1151770-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(2-Iodophenyl)methyl]indole
• CAS: 1151770-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₂IN
• 分子量: 333.171
• InChiKey: OIZHKRKDCWDPKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  445.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodobenzyl)-1H-indole 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到6H-isoindolo[2,1-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline-牛逼丁醇钾促进的吲哚的分子内C-H与芳基化下的Ar1过渡金属免费条件

  摘要：

  已经开发出第一个实例，菲咯啉t BuOK促进了N-（2-碘苄基）吲哚的分子内自由基C–H芳基化，而没有过渡金属的参与。在叔丁醇钾和氯苯存在下，使用1,10-菲咯啉通过简单有效的分子内环化反应制备了多种取代的6 H-异吲哚并[2，1-a]吲哚。该策略为异吲哚并[2,1- a ]吲哚衍生物的合成提供了快速而通用的途径，用于合成药物和有机电致发光（EL）材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03449
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-iodobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline-牛逼丁醇钾促进的吲哚的分子内C-H与芳基化下的Ar1过渡金属免费条件

  摘要：

  已经开发出第一个实例，菲咯啉t BuOK促进了N-（2-碘苄基）吲哚的分子内自由基C–H芳基化，而没有过渡金属的参与。在叔丁醇钾和氯苯存在下，使用1,10-菲咯啉通过简单有效的分子内环化反应制备了多种取代的6 H-异吲哚并[2，1-a]吲哚。该策略为异吲哚并[2,1- a ]吲哚衍生物的合成提供了快速而通用的途径，用于合成药物和有机电致发光（EL）材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03449

文献信息

• Altering the Cyclization Modes: Temperature-Dependent Intramolecular 7-<i>Endo-Dig</i> vs 6-<i>Endo-Dig</i> Electrophilic Ring Closures
  作者：Maloy Nayak、Young Kee Kang、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00472

  日期：2017.3.17

  intramolecular alkyne carbonyl metathesis, two distinctive modes of cyclization were revealed to depend on the reaction temperatures. 5H-Benzo[e]pyrrolo[1,2-a]azepine-1-carbaldehydes with a substituent at the C11 position were obtained as major products at 90 °C as a result of intramolecular 7-endo-dig cyclization, while 6-endo-dig ring closure by electrophilic addition of nitrogen of the pyrrole to a

  在尝试通过酸催化的分子内炔烃羰基复分解反应构建10-酰基-5 H-苯并[ e ]吡咯并[1,2- a ]氮杂环庚烷时，发现两种独特的环化方式取决于反应温度。5 ħ -苯并[ ë ]吡咯并[1,2一]获得具有在C11位置的取代基氮杂-1- carbaldehydes作为主要产物在90℃下为分子内7-结果内切挖环化，而6 -内挖在某些情况下，在40°C时观察到在酸性介质下亲电将吡咯的氮加成至乙烯基阳离子上，然后进行空前的多米诺骨牌重排过程，从而导致闭环，从而生成5-芳基-11 H-苯并[ d ]吡咯并[ 1,2- a ]氮杂-1-甲醛与以前的产品。
• Nickel and Nucleophilic Cobalt-Catalyzed Trideuteriomethylation of Aryl Halides Using Trideuteriomethyl <i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuta Yamahata、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01863

  日期：2018.7.20

  Herein, a novel approach for the trideuteriomethylation of aryl halides using nickel and nucleophilic cobalt catalysts and the readily available trideuteriomethyl p-toluenesulfonate (CD3OTs) is described. This method provides access to a wide range of CD3-containing arenes. Moreover, a transmethylation step is revealed as crucial in the nickel/cobalt catalytic mechanism.

  在此，描述了一种使用镍和亲核钴催化剂以及易于获得的对甲苯磺酸三氘甲基甲基酯（CD 3 OT）对芳基卤化物进行三氘甲基甲基化的新方法。该方法提供了进入范围广泛的含CD 3的芳烃的途径。此外，揭示了甲基转移步骤对于镍/钴催化机理至关重要。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Ynones Involving <i>cis</i>-Hydrofunctionalizations: Rapid Assembly of C-, O-, or S-Functionalized Pyrroles by a Single Methodology
  作者：Miaomiao Pei、Ali Wang、Xin Xie、Xiaoping Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00205

  日期：2022.2.25

  with various nucleophiles such as indoles, alcohols, and thiols has been developed. The reaction provides a new and efficient protocol for the synthesis of functionalized pyrroles with wide versatility and functional group compatibility. Remarkably, for indolyl, alkoxy, or sulfenyl pyrroles, all could be constructed efficiently by this single methodology. In addition, cis-hydrofunctionalizations of ynones

  已经开发了金催化的共轭炔酮与各种亲核试剂（例如吲哚、醇和硫醇）的环化反应。该反应为合成具有广泛通用性和官能团相容性的官能化吡咯提供了一种新的有效方案。值得注意的是，对于吲哚基、烷氧基或亚磺基吡咯，都可以通过这种单一方法有效地构建。此外，ynone 的顺式氢官能化参与这些反应。
• A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction
  作者：Mark Lautens、Valentina Aureggi、Marion Davoust、Kersten Gericke

  DOI：10.1055/s-0028-1088195

  日期：2009.4

  A practical synthesis of a novel class of fused hetero­cycles was developed from 1-(2-iodobenzyl)-1H-pyrrole and -indoles with various bromoalkyl aryl alkynes. This palladium(0)-catalyzed norbornene-mediated domino reaction allows the efficient formation of three carbon-carbon bonds in a one-pot procedure with PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP), in the presence of norbornene and Cs2CO3 in acetonitrile at 90 ˚C. New seven-membered-ring fused heterocycles are obtained in moderate to excellent yields.

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。
• CuSO₄-Catalyzed Tandem C(sp³)–H Insertion Cyclization of Toluenes with Isonitriles to Form Indoles
  作者：Xiang-Huan Shan、Mei-Mei Wang、Lin Tie、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03751

  日期：2020.1.17

  A CuSO4-catalyzed tandem benzylic C-H insertion cyclization of toluene derivatives and isonitriles is described. The naturally abundant salt CuSO4 serves as a low-cost ligand-free redox catalyst. This reaction provides a practical modular synthesis of N-aryl indoles from isonitriles.