(1S)-1-butyl-3-[(4S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)siloxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-yl acetate | 1430560-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-butyl-3-[(4S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)siloxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: [(3S)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 1430560-85-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: UBIQABYUADPCTL-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-butyl-3-[(4S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)siloxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-yl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(1S)-1-butyl-3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H

  摘要：

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318000
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S)-1-butyl-3-[(4S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)siloxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H

  摘要：

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318000