2-(2-nitrophenyl)-4-phenylquinoline | 1344156-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1344156-69-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.354
• InChiKey: PSYRKPZGWUOGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-4-phenylquinoline 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-phenylquinolin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种半胱氨酸荧光探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开一种半胱氨酸荧光探针及其制备方法与应用，其中半胱氨酸荧光探针包括喹啉鎓离子为骨架，通过碳硅单键与所述喹啉鎓离子骨架结构键合的三甲基硅基、以及通过碳碳单键与所述喹啉鎓离子骨架结构相连的丙烯酸对苯酯基团以及抗衡离子。该半胱氨酸荧光探针的荧光强度在加入半胱氨酸时几乎完全淬灭，其荧光强度与半胱氨酸浓度以线性关系相应下降，对半胱氨酸有高选择性，可以从三种生物硫醇中区分出半胱氨酸，适合广泛应用于活细胞中半胱氨酸的检测。

  公开号：

  CN113354676B
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(2-nitrophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种半胱氨酸荧光探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开一种半胱氨酸荧光探针及其制备方法与应用，其中半胱氨酸荧光探针包括喹啉鎓离子为骨架，通过碳硅单键与所述喹啉鎓离子骨架结构键合的三甲基硅基、以及通过碳碳单键与所述喹啉鎓离子骨架结构相连的丙烯酸对苯酯基团以及抗衡离子。该半胱氨酸荧光探针的荧光强度在加入半胱氨酸时几乎完全淬灭，其荧光强度与半胱氨酸浓度以线性关系相应下降，对半胱氨酸有高选择性，可以从三种生物硫醇中区分出半胱氨酸，适合广泛应用于活细胞中半胱氨酸的检测。

  公开号：

  CN113354676B

文献信息

• Triazole-gold (TAAu) catalyzed three-component coupling (A3 reaction) towards the synthesis of 2, 4-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Fusong Zhang、Qi Lai、Xiaodong Shi、Zhiguang Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.036

  日期：2019.2

  A gold-catalyzed three-component coupling reaction (A3 reaction) was developed as an efficient approach for the synthesis of challenging 2, 4-disubstituted quinoline derivatives. Compared to previously reported Cu/Au bi-catalyst system, this protocol enables achieving A3 reaction only in the presence of triazole-gold catalyst. Notably, 4-alkyl substituted or 2-alkyl substituted quinoline derivatives

  金催化的三组分偶联反应（A3反应）被开发为合成具有挑战性的2，4-二取代喹啉衍生物的有效方法。与以前报道的Cu / Au双催化剂体系相比，该方案仅在三唑-金催化剂存在下才能实现A3反应。值得注意的是，以良好的产率获得了4-烷基取代的或2-烷基取代的喹啉衍生物，这突出了该新策略的独特优势。
• A Novel, Multi-component Method of Preparation of Quinolines Using Recyclable CeO₂-TiO₂ Nanocomposite Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Sibaditya Khan、Mallikarjun Agasar、Arnab Ghosh、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1080/00304948.2019.1577121

  日期：2019.3.4

  In view of our ongoing interest in nanocatalysis, multicomponent reactions (MCR) and solvent free synthesis, we have developed a new procedure for the preparation of quinolines. The procedure involves substituted aromatic anilines, aldehydes and acetophenone and is catalyzed by CeO2-TiO2 under solvent-free conditions (Scheme 1). We now present a study on the substrate scope and the effect of temperature

  鉴于我们对纳米催化、多组分反应 (MCR) 和无溶剂合成的持续兴趣，我们开发了一种制备喹啉的新方法。该过程涉及取代的芳香苯胺、醛和苯乙酮，并在无溶剂条件下由 CeO2-TiO2 催化（方案 1）。我们现在对这种环保协议的底物范围和温度、溶剂和催化剂浓度的影响进行研究。选择苯胺 (1)、苯甲醛 (2) 和苯乙酮 (3) 作为模型底物以优化反应条件。反应在几种溶剂中进行，包括 DMF、甲苯、乙醇、1,4-二恶烷和无溶剂，如表 1 中总结的。与无溶剂反应相比，在溶剂中的反应时间更长，产率更低。我们认为这是效率和绿色特性的幸运结合。为了研究温度对反应的影响，催化剂的浓度保持恒定在 2wt.%，底物混合物在 30-80°C 的温度范围内加热。在无溶剂条件下通过 TLC 监测反应. 搅拌360min后，室温下无反应发生。将反应温度提高到 70°C（表 2，条目 5）会导致更好的收率和更短的反应时间。温
• 一种有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106674101A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了本发明的目的是开发一种在空气氛围下，利用有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂，通过亚胺与不饱和烃的C‑H键官能团化，高转化率和高产率地制备喹啉类化合物的新方法；该方法反应条件温和，利用空气作为氧化剂，制备过程绿色环保，催化体系简单，成本低，目标产物的转换率和产率优越，催化剂可回收再利用，具有良好的工业应用前景。
• Ytterbium pentafluorobenzoate as a novel fluorous Lewis acid catalyst in the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines
  作者：Jun Tang、Limin Wang、Dan Mao、Wenbo Wang、Liang Zhang、Shengying Wu、Yongshu Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.004

  日期：2011.11

  A series of simple, efficient, stable and recoverable rare earth metal pentafluorobenzoates [RE(Pfb)(3)] have been synthesized for the first time. A highly efficient and environmentally friendly synthesis of 2,4-disubstituted quinolines catalyzed by Yb(Pfb)(3) via one-pot reaction of aldehydes, alkynes and amines under solvent-free conditions has been explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.