10-imino-10H-10 λ4-phenoxathiine 10-oxide | 54001-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-imino-10H-10 λ4-phenoxathiine 10-oxide
• 英文别名: 10-iminophenoxathiine 10-oxide
• CAS: 54001-94-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: XZSXQRBIEQBEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-imino-10H-10 λ4-phenoxathiine 10-oxide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4b-7a-dihydrobenzo[c]phenoxathiino[1,10-ef][1,2]thiazine 13-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C–H/C–C 活化反应模块化合成 1,2-苯并噻嗪和 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺

  摘要：

  在这项研究中，报道了通过钯催化的分子内 C-H/CC 活化反应制备环状亚砜亚胺和磺二亚胺的模块化方法。各种 1,2-苯并噻嗪（包括双环、三环、高度稠合的、七元环的）以及 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺均以良好的收率获得。 KIE实验表明，亚砜亚胺基团邻位的C-H键断裂并不是偶联反应中的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02799
• 作为产物：
  描述：

  吩恶噻 10-氧化物 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到10-imino-10H-10 λ4-phenoxathiine 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  B 3 NO 2杂环催化磺胺嘧啶与羧酸的直接N-酰化

  摘要：

  与最近在氮酰化催化方法学发展中取得的重大进展相反，N-酰基亚磺酰亚胺的合成进展缓慢，并且仍然主要依赖于化学计量的活化剂的使用。在这里，我们描述了由具有B 3 NO 2环系统的杂环催化剂促进的磺酰亚胺中的氮原子与羧酸的直接酰化作用。使用被发现协议是操作简单并且能够耐受宽范围的官能团，家具的Ñ酰化的亚砜亚胺，收率良好。该多硼催化剂驯服了以前难以处理的氮亲核试剂，通过在同一反应罐中催化两个连续的氮酰化反应，可以短暂合成因子Xa抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc03386a

文献信息

• Enantiodivergent Desymmetrization in the Rhodium(III)‐Catalyzed Annulation of Sulfoximines with Diazo Compounds
  作者：Bingxue Shen、Boshun Wan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201810472

  日期：2018.11.19

  reactions of arenes have relied on the employment of chiral RhIII/IrIII cyclopentadienyl catalysts, the introduction of chiral carboxylic acids to achiral Cp*RhX2 catalysts, and the integration of both strategies. Despite considerable progress, each reaction only provided a specific configuration of the enantioenriched product when using a particular chiral catalyst. Reported in this work is the enantiodivergent

  Rh III和Ir III催化的芳烃不对称CH功能化反应依赖于使用手性Rh III / Ir III环戊二烯基催化剂，将手性羧酸引入非手性Cp * RhX 2催化剂，以及两者的结合策略。尽管取得了相当大的进步，但是当使用特定的手性催化剂时，每个反应仅提供了对映体富集产物的特定构型。这项工作报道了Rh III对亚砜亚砜与各种重氮化合物的对映异构偶联催化的非对称环形。通过明智地选择非手性羧酸可以使对映体发散，并且对映体选择性与羧酸和磺胺基亚胺的空间偏倚相关。
• Ligand-to-Copper Charge-Transfer-Enabled C–H Sulfoximination of Arenes
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Roland Petzold、Jiyao Yan、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00256

  日期：2023.2.17

  photoinduced sulfoximine-to-copper charge-transfer-enabled generation of sulfoximinyl radicals directly from NH-sulfoximines for C–H sulfoximination of arenes via radical addition. Through copper-LMCT, N-arylation of NH-sulfoximines was achieved for the first time using arenes of different electronic structures as the aryl donors.

  在此，我们报道了一种光诱导的亚砜亚胺到铜电荷转移，能够直接从NH-亚砜亚胺生成亚砜亚胺自由基，用于通过自由基加成对芳烃进行 C-H 亚磺酰亚胺化。通过铜-LMCT，首次使用不同电子结构的芳烃作为芳基供体实现了NH-亚砜亚胺的N-芳基化。
• Organoboron/Palladium Cocatalytic Allylation of <i>N</i>H-Sulfoximines Using Allylic Alcohols
  作者：Matthew T. Zambri、Celine Ho、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03323

  日期：2023.11.24

  Synergistic organoboron/palladium cocatalysis enables dehydrative couplings of NH-sulfoximines with allylic alcohols, furnishing the corresponding N-allylated products. The reactions proceed in the absence of a Brønsted base and are tolerant of diverse sulfoximine partners, including functionalized variants. Experimental and computational studies suggest that the sulfoximine reagent is activated by

  协同有机硼/钯助催化作用使得N H-亚磺酰亚胺与烯丙醇脱水偶联，提供相应的N -烯丙基化产物。该反应在没有布朗斯台德碱的情况下进行，并且能够耐受多种亚砜亚胺伴侣，包括功能化变体。实验和计算研究表明亚砜亚胺试剂通过与硼酸助催化剂络合而被激活。
• Electrochemically Enabled Sulfoximido-Oxygenation of Alkenes with <i>NH</i>-Sulfoximines and Alcohols
  作者：Jin-Lin Wan、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03774

  日期：2022.12.9