3,3-difluoro-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1256080-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-difluoro-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,3-Difluoro-5-(iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1256080-97-3
• 化学式: C₅H₅F₂IO₂
• mdl: MFCD21601938
• 分子量: 261.995
• InChiKey: BROYASGEUFSTBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 5,5-difluoropiperidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE

  摘要：

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。

  公开号：

  WO2021154842A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到3,3-difluoro-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines

  摘要：

  本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线，这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化，生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶，并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中，2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯，并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。

  DOI：

  10.1039/c0ob00231c