5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-thiocarbonyl-D-ribono-1,4-lactone | 157453-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-thiocarbonyl-D-ribono-1,4-lactone
• CAS: 157453-66-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅SSi
• 分子量: 304.439
• InChiKey: OHTSGAYVBKMDOM-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-thiocarbonyl-D-ribono-1,4-lactone 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成3-C-烷基（或3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯的合成路线：合成2（3H）-呋喃酮的中间体。

  摘要：

  一系列3-C-烷基-（和3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯，这些化合物在合成修饰的核苷和抗生素糖中很重要，由D-核糖内酯合成。通过经由5-O-保护的D-核糖内酯进行的途径，合成了5-O-保护的2,3-二脱氧-D-甘油-戊-2-enono-1,4-内酯，并与R2CuLi或络合物反应用PhSCu（RMgBr）n分别得到3-C-烷基或3-C-苯基化合物。提供了O-保护的中间体的制备以及有机金属试剂的选择的细节。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80066-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-thiocarbonyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成3-C-烷基（或3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯的合成路线：合成2（3H）-呋喃酮的中间体。

  摘要：

  一系列3-C-烷基-（和3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯，这些化合物在合成修饰的核苷和抗生素糖中很重要，由D-核糖内酯合成。通过经由5-O-保护的D-核糖内酯进行的途径，合成了5-O-保护的2,3-二脱氧-D-甘油-戊-2-enono-1,4-内酯，并与R2CuLi或络合物反应用PhSCu（RMgBr）n分别得到3-C-烷基或3-C-苯基化合物。提供了O-保护的中间体的制备以及有机金属试剂的选择的细节。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80066-9