tert-butyl {(1S)-2-hydroxy-1-[(2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]ethyl}carbamate | 1056681-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl {(1S)-2-hydroxy-1-[(2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]ethyl}carbamate
• CAS: 1056681-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: CFJMUEMOKWORFW-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {(1S)-2-hydroxy-1-[(2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]ethyl}carbamate 在 2-羟基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,4S,5S)-5-amino-6-benzyloxy-4-hydroxy-2-isopropyl-hexanoic acid [(1S,2S)-1-(4-fluoro-benzylcarbamoyl)-2-methyl-butyl]-amide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/107365

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-(1-hydroxy-3-methoxycarbonylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 hexanes 、 tripyrrolidine phosphorus oxide 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl {(1S)-2-hydroxy-1-[(2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/107365

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient Synthesis of 5-Amino-6-dialkylamino-4-hydroxypentanamide Derivatives for Renin Inhibitors
  作者：Yuji Nakamura、Chie Suzuki、Teppei Fujimoto、Shojiro Miyazaki、Kazuhiko Tamaki、Takahide Nishi、Hiroshi Suemune

  DOI：10.3987/com-11-12224

  日期：——

  We report an efficient synthetic method for 5-amino-6-dialkylamino-4-hydroxypentanamide derivatives using Shi Asymmetric Epoxidation and the ring opening of N-(2-nitrobenzenesulfonyl)aziridine with hindered secondary amine as key steps.
• The P1 N-isopropyl motif bearing hydroxyethylene dipeptide isostere analogues of aliskiren are in vitro potent inhibitors of the human aspartyl protease renin
  作者：Yasuchika Yamaguchi、Keith Menear、Nissim-Claude Cohen、Robert Mah、Frédéric Cumin、Christian Schnell、Jeanette M. Wood、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.128

  日期：2009.8

  Novel nonpeptide small molecule renin inhibitors bearing an N-isopropyl P-1 motif were designed based on initial lead structures 1 and aliskiren (2). (P-3-P-1)-Benzamide derivatives such as 9a and 34, as well as the corresponding P-1 basic tertiary amine derivatives 10 and 35 were found to display low nanomolar inhibition against human renin in vitro. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.