3-(o-tolyloxy)-1H-indole-2-carbaldehyde | 1310886-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(o-tolyloxy)-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1310886-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SWLLPSYFVNRBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolyloxy)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基吲哚的区位发散环构成螺-伪吲哚酚和四氢-β-咔啉

  摘要：

  已经开发了3-苯氧基炔基吲哚的区域发散环，并通过金催化通过保护基进行了调节。带有给电子保护基团的底物经过C3选择性环化，得到结构上令人感兴趣的具有潜在生物活性的四氢-β-咔啉衍生物。使用吸电子保护基团，底物经历了C2选择性环化，并提供了在天然吲哚生物碱中发现的结构上有用的螺-伪吲哚酚。值得注意的是，在C3选择性过程中发现了一个有趣且不寻常的苯氧基1，2-迁移。

  DOI：

  10.1021/ol201194n
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基吲哚-2-甲醛 、 邻甲酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到3-(o-tolyloxy)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  炔基吲哚的区位发散环构成螺-伪吲哚酚和四氢-β-咔啉

  摘要：

  已经开发了3-苯氧基炔基吲哚的区域发散环，并通过金催化通过保护基进行了调节。带有给电子保护基团的底物经过C3选择性环化，得到结构上令人感兴趣的具有潜在生物活性的四氢-β-咔啉衍生物。使用吸电子保护基团，底物经历了C2选择性环化，并提供了在天然吲哚生物碱中发现的结构上有用的螺-伪吲哚酚。值得注意的是，在C3选择性过程中发现了一个有趣且不寻常的苯氧基1，2-迁移。

  DOI：

  10.1021/ol201194n