diethyl (2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-oxoethyl)phosphonate | 1613246-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
• CAS: 1613246-19-7
• 化学式: C₁₂H₂₁O₄P
• 分子量: 260.27
• InChiKey: LZSFEBVAKIPTTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-cyclohex-1-en-1-yl)ethynylphosphonate 在 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到diethyl (2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的炔基膦酸盐水合：有效获取β-酮膦酸盐

  摘要：

  已成功开发了一种通用、高效且高度区域选择性的方案，该方案使用金 (I) 络合物催化系统将炔基膦酸酯转化为相应的 β-酮膦酸酯。该方法可生产多种β-酮膦酸酯，具有反应条件温和、官能团耐受性高、收率高等优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400066

文献信息

• Direct synthesis of β-ketophosphonates and vinyl phosphonates from alkenes or alkynes catalyzed by CuNPs/ZnO
  作者：Victoria Gutierrez、Evangelina Mascaró、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1039/c5ra10223e

  日期：——

  Ligand- and base-free direct synthesis of β-keto- and vinyl phosphonates catalysed by CuNPs/ZnO under air. Selectivity dependent on alkyne nature.

  使用CuNPs / ZnO催化剂在空气中进行无配体和无碱的β-酮和乙烯基膦酸酯的直接合成。选择性取决于炔烃的性质。
• Synthesis of β-ketophosphonates via AgNO3-catalyzed hydration of alkynylphosphonates: a rate-enhancement effect of methanol
  作者：Jiannan Xiang、Niannian Yi、Ruijia Wang、Linghui Lu、Huaxu Zou、Yuan Pan、Weimin He

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.001

  日期：2015.1

  beta-Ketophosphonates were prepared via AgNO3-catalyzed hydration of alkynylphosphonates with a dramatic rate-enhancement effect of methanol. This benign aqueous-methanol method catalyzed by a low-(c)ost catalyst has simple, atom-economical procedure, and was used effectively with a wide range of substrates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.