1-m-tolyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 1310487-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-m-tolyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1310487-12-7；1310487-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: PVVBDIREXGNCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-m-tolyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 aluminium(III) triflate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 1-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-3-methyl-5-(3-methylbenzoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成/重排/ NH插入级联反应反应重合成α-重氮酸酯和乙炔基的吡唑

  摘要：

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.053
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-m-tolyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锌-氨基-醇络合物催化三甲基甲硅烷基乙炔向醛的高度对映选择性加成

  摘要：

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201100535

文献信息

• Ionic-Surfactant-Coated Burkholderia cepacia Lipase as a Highly Active and Enantioselective Catalyst for the Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Hyunjin Kim、Yoon Kyung Choi、Jusuk Lee、Eungyeong Lee、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1002/anie.201104141

  日期：2011.11.11

  With a coat for activity: A highly active enzyme was prepared by coating Burkholderia cepacia lipase with an ionic surfactant for use in dynamic kinetic resolution (DKR). Important features of this enzyme include: the fastest DKR of 1‐phenylethanol, the highly enantioselective DKR of a wide range of secondary alcohols (RCH(OH)Ar), and the switching of lipase enantioselectivity in DKR depending on the shape

  带有活性涂层：通过用动态动力学拆分（DKR）用离子表面活性剂包被洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶制备高活性酶。该酶的重要特征包括：1-苯基乙醇的最快DKR，各种仲醇（RCH（OH）Ar）的高对映选择性DKR，以及取决于脂肪链形状的DKR中脂肪酶对映选择性的转换（R）。
• Propargylation of CoQ0 through the Redox Chain Reaction
  作者：Robert Pawlowski、Maciej Stodulski、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02685

  日期：2022.1.7

  propargylation of CoQ0 is described by employing the cooperative effect of Sc(OTf)3 and Hantzsch ester. It is suggested to work through the redox chain reaction, which involves hydroquinone and dimeric propargylic moiety intermediates. A broad range of propargylic alcohols can be converted into the appropriate derivatives of CoQ0 containing triple bonds in good to excellent yields. The mechanism of the given

  通过使用 Sc(OTf) 3和 Hantzsch 酯的协同作用，描述了 CoQ0 的有效催化炔丙基化。建议通过氧化还原链反应进行，该反应涉及氢醌和二聚炔丙基部分中间体。广泛的炔丙醇可以转化为合适的含有三键的 CoQ0 衍生物，产率从良好到极好。还讨论了给定转换的机制。
• Base-Catalyzed Cascade 1,3-H Shift/Cyclization Reaction to Construct Polyaromatic Furans
  作者：Ya-Hui Wang、Heng Liu、Li-Li Zhu、Xiao-Xiao Li、Zili Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000833

  日期：2011.3.28

  A convenient new method was developed to prepare unfused polyaromatic furan derivatives from diynyl‐1,6‐diols through a novel base‐catalyzed cascade 1,3‐H shift/cyclization process. Deuterium experiments were performed to determine that the 1,3‐H shift was the rate‐determining step.

  通过一种新型的碱催化的级联1,3-H转移/环化工艺，开发了一种方便的新方法，可从二炔基-1,6-二醇中制备未融合的聚芳烃呋喃衍生物。进行氘实验以确定1,3-H位移是决定速率的步骤。
• Silicon-Containing Thiol-Specific Bioconjugating Reagent
  作者：Zhenguo Zhang、Lanyang Li、Hailun Xu、Chi-Lik Ken Lee、Zhenhua Jia、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.3c12050

  日期：2024.1.24

  conjugates. Furthermore, the presence of a silicon moiety within the conjugated products opens up new avenues for drug release and bridging inorganics with other disciplines. This new class of silicon-containing thiol-specific bioconjugation reagents has significant implications for researchers working in bioanalytical science and medicinal chemistry and leads to innovative opportunities for advancing

  开发了一种新的含硅生物共轭试剂，用于与硫醇的选择性反应。硅的加入显着提高了化学选择性并抑制了逆反应过程，从而超越了传统试剂的能力。该方法用途广泛，与多种硫醇和不饱和羰基化合物兼容，可产生中等到高的结果。这些反应可以在生物相容性条件下进行，从而使其适合蛋白质生物共轭。所得缀合物在各种生物分子存在下表现出良好的稳定性，这表明它们在抗体-药物缀合物合成中的潜在应用。此外，共轭产物中硅部分的存在为药物释放以及无机物与其他学科之间的桥梁开辟了新途径。这种新型含硅硫醇特异性生物共轭试剂对生物分析科学和药物化学领域的研究人员具有重大意义，并为推进生物共轭研究和药物化学领域带来创新机会。
• Palladacycle-Catalyzed Reaction of Bicyclic Alkenes with Terminal Ynones: Regiospecific Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Guang-Cun Ge、Dong-Liang Mo、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol302586m

  日期：2012.11.16

  A new synthetic strategy to access polysubstituted furans regiospecifically has been developed using simple bicyclic alkenes and terminal ynones as starting materials with palladacycles as unique active catalysts. A rational mechanism has also been proposed. This reaction features mild reaction conditions, easily available starting materials and palladacycle catalysts, a wide substrate scope, and high regiospecificity.