1-(but-3-en-1-yl)cyclobutanol | 1620886-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(but-3-enyl)cyclobutanol；1-(but-3-en-1-yl)cyclobutan-1-ol；1-But-3-enylcyclobutan-1-ol
• CAS: 1620886-58-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VKBSHPNRVUFARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)cyclobutanol 在 碘 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₈H₁₄O₂
  参考文献：
  名称：

  Oxa-spirocycles: synthesis, properties and applications

  摘要：

  开发了一种新一代螺环分子 - 氧杂螺环 - 的一般实用方法。

  DOI：

  10.1039/d1sc03615g
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 3-Butenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到1-(but-3-en-1-yl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  通过 CC 键裂解实现的铑催化氢酰化合成 1, 5-二酮

  摘要：

  已经开发了一种铑催化的乙烯基环丁醇与非螯合醛的分子间加氢酰化反应。该反应为高产率选择性制备 1,5-二酮提供了一种新的、原子经济的方法。实验数据表明顺序开环、转移氢化和加氢酰化机制。我们建议通过形成新的铑烯醇化物物种来避免醛脱羰，这也解释了广泛的醛的相容性及其抗马尔科夫尼科夫选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05427

文献信息

• Catalytic Hydroxycyclopropanol Ring-Opening Carbonylative Lactonization to Fused Bicyclic Lactones
  作者：Xinpei Cai、Weida Liang、Mingxin Liu、Xiating Li、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.0c06179

  日期：2020.8.12

  A novel palladium-catalyzed ring opening carbonylative lactonization of readily available hydroxycyclopropanols was developed to efficiently synthesize tetrahydrofuran (THF) or tetrahydropyran (THP)-fused bicyclic γ-lactones, two privileged scaffolds often found in natural products. The reaction features mild reaction conditions, good functional group tolerability, and scalability. Its application

  开发了一种新型钯催化开环羰基化内酯化容易获得的羟基环丙醇，以有效合成四氢呋喃 (THF) 或四氢吡喃 (THP) 稠合的双环 γ-内酯，这是天然产物中常见的两种特殊支架。该反应具有反应条件温和、官能团耐受性和可扩展性好等特点。它的应用在（±）-丹皮内酯的简短全合成中得到了证明。稠合双环γ-内酯产物可以很容易地多样化为其他重要的药用支架，这进一步拓宽了这种新型羰基化方法的应用。
• Regioselective Fluoroalkylphosphorylation of Unactivated Alkenes by Radical‐Mediated Alkoxyphosphine Rearrangement**
  作者：Dong‐Tai Xie、Hong‐Lei Chen、Dian Wei、Bang‐Yi Wei、Zheng‐Hu Li、Jian‐Wu Zhang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202203398

  日期：2022.7.25

  A regioselective radical fluoroalkylphosphorylation of unactivated alkenes is developed by a one-pot reaction of (bis)homoallylic alcohols, phosphine chlorides, and fluoroalkyl iodides under compact fluorescence light (CFL) irradiation. This protocol employs a novel radical rearrangement of alkoxyphosphine to achieve the unusual installing of a phosphoryl in the inner side of the terminal olefins by

  未活化烯烃的区域选择性自由基氟烷基磷酸化是通过 (双) 高烯丙醇、氯化膦和氟烷基碘化物在紧凑型荧光 (CFL) 照射下的一锅反应开发的。该协议采用一种新颖的烷氧基膦自由基重排，通过（双）高烯丙醇的脱羟基三官能化，在末端烯烃的内侧实现磷酰基的异常安装。
• 三环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：[en]GUANGZHOU UNIRISE PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]广州市联瑞制药有限公司

  公开号：WO2024140968A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本发明公开了三环类化合物及其在药物中的应用，具体地，本发明涉及一类新型的三环类化合物以及包含该类化合物的药物组合物。本发明还涉及所述化合物的制备方法，以及所述化合物或药物组合物在制备治疗GPR84拮抗剂介导的疾病和/或病症的药物中的用途，特别是在制备治疗非酒精性脂肪肝病、炎症性肠病、特发性肺纤维化和糖尿病神经痛的药物中的用途。
• [EN] CREATINE PRODRUGS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE CRÉATINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ULTRAGENYX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2019109067A3

  公开（公告）日：2020-03-26
• Nucleopalladation-Initiated Oxyalkenylation of Alkenes: A Strategy To Construct Functionalized Oxygenated Heterocycles
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501317v

  日期：2014.8.15

  A convenient and efficient approach to construct functionalized oxygen heterocycles, i.e., tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and γ-lactones, has been reported. This process successfully provides a route to construct derivatives of naturally occurring biologically active tetrahydrofurans, especially ones with spirocyclic structure. Highly regio- and stereoselective nucleopalladation of alkynes initiates the cross-coupling between alkynamides and alkenes to give the olefin oxyalkenylation products in good to excellent yields. The hydroxyl group in the olefins cooperates with the amide in alkynamides to promote the cyclization by suppressing the β-H elimination.