(1S,4R,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-3-<<(methoxy)methoxy>methyl>cyclopent-2-enol | 123883-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-3-<<(methoxy)methoxy>methyl>cyclopent-2-enol
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-4-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 123883-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: PQFFWZYPBIVMFM-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-3-<<(methoxy)methoxy>methyl>cyclopent-2-enol 在 盐酸 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 瓶型酵母A
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Roth, Dieter, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 95 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-4-Methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4R,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-3-<<(methoxy)methoxy>methyl>cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Hill, Jason M.; Hutchinson, Edward J.; Grand, Darren M. Le, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1483 - 1488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The isolation and absolute configuration of (1S,2S,3R)-4- Hydroxymethylcyclopent-4-ene-1,2,3-triol: A putative intermediate in the biosynthesis of aristeromycin by Streptomyces citricolor
  作者：Stanley M. Roberts、Andrew J. Thorpe、Nicholas J. Turner、W.Michael Blows、Antony D. Buss、Michael J. Dawson、David Noble、Brian A.M. Rudd、Phillip J. Sidebottom、Wilfred F. Wall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60621-4

  日期：1993.6

  The novel tetrol 5 has been isolated from cultures of Strepromyces citricolor and shown to have the absolute configuration 1S,2S,3R. Addition of 5 to an aris teromycin non-producing mutant of S. citricolor supported production of both aristeromycin 1 and neplanocin A 2, suggesting that 5 is an intermediate on the biosynthetic pathway.

  该新型四醇5已经从培养物中分离Strepromyces citricolor和示出为具有绝对构型1小号，2小号，3 - [R 。另外的5到ARIS teromycin非生产突变体S. citricolor支持生产两者的芒霉素1和neplanocin阿2，这表明5是在生物合成途径中的中间体。
• Revised pathway for the biosynthesis of aristeromycin and neplanocin A from D-glucose in Streptomyces citricolor
  作者：Jason M. Hill、Gareth N. Jenkins、Cliff P. Rush、Nicholas J. Turner、Andrew J. Willetts、Antony D. Buss、Michael J. Dawson、Brian A. M. Rudd

  DOI：10.1021/ja00124a035

  日期：1995.5
• BESTMANN, HANS JURGEN;ROTH, DIETER, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 95-96
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、ROTH, DIETER

  DOI：——

  日期：——