(2R,4S,6R)-6-[(3R,3aR,5aS,6S,7S,9bR)-6-(3-Hydroxy-propyl)-7-isopropenyl-3a,6,9b-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-2-methyl-heptane-1,4-diol | 477736-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S,6R)-6-[(3R,3aR,5aS,6S,7S,9bR)-6-(3-Hydroxy-propyl)-7-isopropenyl-3a,6,9b-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-2-methyl-heptane-1,4-diol
• 英文别名: (2R,4S,6R)-6-((3R,3aR,5aS,6S,7S,9bR)-6-(3-hydroxypropyl)-3a,6,9b-trimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl)-2-methylheptane-1,4-diol；(2R,4S,6R)-6-[(3R,3aR,5aS,6S,7S,9bR)-6-(3-hydroxypropyl)-3a,6,9b-trimethyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,5a,7,8-octahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-2-methylheptane-1,4-diol
• CAS: 477736-38-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: JFEIXQKYVJTKKW-KYELGKBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-6-[(3R,3aR,5aS,6S,7S,9bR)-6-(3-Hydroxy-propyl)-7-isopropenyl-3a,6,9b-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-2-methyl-heptane-1,4-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl abiesolidate
  参考文献：
  名称：

  从冷杉冷杉的树皮中分离出的三萜成分。

  摘要：

  从沙棘冷杉的树皮中分离出三种新的羊毛甾烷型三萜（1-3）以及一种已知的化合物（4）。1-4的结构通过包括NMR和MS的光谱方法表征。测试了化合物4和某些衍生物对体外DNA拓扑异构酶I和II的抑制作用，发现它们是拓扑异构酶II活性的选择性催化抑制剂，IC（50）值在43-76 microM之间。

  DOI：

  10.1021/np020282b
• 作为产物：
  描述：

  abiesolidic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(2R,4S,6R)-6-[(3R,3aR,5aS,6S,7S,9bR)-6-(3-Hydroxy-propyl)-7-isopropenyl-3a,6,9b-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-2-methyl-heptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从冷杉冷杉的树皮中分离出的三萜成分。

  摘要：

  从沙棘冷杉的树皮中分离出三种新的羊毛甾烷型三萜（1-3）以及一种已知的化合物（4）。1-4的结构通过包括NMR和MS的光谱方法表征。测试了化合物4和某些衍生物对体外DNA拓扑异构酶I和II的抑制作用，发现它们是拓扑异构酶II活性的选择性催化抑制剂，IC（50）值在43-76 microM之间。

  DOI：

  10.1021/np020282b