(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetamido-4-acetoxy-6-chloro-6-(methoxycarbonyl)-5-propyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 1262101-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetamido-4-acetoxy-6-chloro-6-(methoxycarbonyl)-5-propyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• CAS: 1262101-50-7
• 化学式: C₂₃H₃₄ClNO₁₂
• 分子量: 551.975
• InChiKey: FZORKPKEOUJDKW-YXGCQBTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetamido-4-acetoxy-6-chloro-6-(methoxycarbonyl)-5-propyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78 mg的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-propyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 3-C-alkylated-Neu5Ac2en derivatives as probes of influenza virus sialidase 150-loop flexibility

  摘要：

  我们设计了新型 3-C 烷基化-Neu5Ac2en 衍生物，用于靶向具有开放式 150 环的流感病毒表面糖苷酶的扩展活性位点空腔，目前在甲型流感病毒第 1 组（N1、N4、N5、N8）而非第 2 组（N2、N9）表面糖苷酶的 X 射线晶体结构中可以看到这种空腔。这些化合物对 H5N1 和 pdm09 H1N1 sialid 酶的抑制作用优于对 N2 sialid 酶的抑制作用，证明了这些 sialid 酶的 150 环具有相对的灵活性。在与 N8 sialid 酶的复合物中，3-phenylally-Neu5Ac2en 的 C3 取代基占据了 150 腔，而中心环和其余取代基则与未取代模板的活性位点结合。这一类新的抑制剂可以 "捕获 "开放的 150 环形式的硅糖苷酶，应被证明是 150 环灵活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob25627d
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， -30.0~100.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetamido-4-acetoxy-6-chloro-6-(methoxycarbonyl)-5-propyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 3-C-alkylated-Neu5Ac2en derivatives as probes of influenza virus sialidase 150-loop flexibility

  摘要：

  我们设计了新型 3-C 烷基化-Neu5Ac2en 衍生物，用于靶向具有开放式 150 环的流感病毒表面糖苷酶的扩展活性位点空腔，目前在甲型流感病毒第 1 组（N1、N4、N5、N8）而非第 2 组（N2、N9）表面糖苷酶的 X 射线晶体结构中可以看到这种空腔。这些化合物对 H5N1 和 pdm09 H1N1 sialid 酶的抑制作用优于对 N2 sialid 酶的抑制作用，证明了这些 sialid 酶的 150 环具有相对的灵活性。在与 N8 sialid 酶的复合物中，3-phenylally-Neu5Ac2en 的 C3 取代基占据了 150 腔，而中心环和其余取代基则与未取代模板的活性位点结合。这一类新的抑制剂可以 "捕获 "开放的 150 环形式的硅糖苷酶，应被证明是 150 环灵活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob25627d

文献信息

• [EN] ANTI -INFLUENZA AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIGRIPPAUX
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2011006208A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to compounds that selectively inhibit influenza A virus group (1) sialidases and are therefore potential anti-influenza agents.

  本发明涉及选择性抑制流感A病毒群（1）唾液酸酶的化合物，因此是潜在的抗流感药物。
• ANTI-INFLUENZA AGENTS
  申请人：Von Itzstein Mark

  公开号：US20120202877A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to compounds that selectively inhibit influenza A virus group (1) sialidases and are therefore potential anti-influenza agents.

  本发明涉及选择性抑制流感A病毒群（1）唾液酸酶的化合物，因此是潜在的抗流感药物。