| 69160-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 69160-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: LOVBCOMYTUHTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94 %的产率得到2-methoxy-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Ru 催化乙烯基氧化亚叶立德与缺电子炔烃和烯烃的苯并环化反应

  摘要：

  在此，我们报道了卡宾介导的乙烯基亚砜叶立德与缺电子炔烃和烯烃的苯并环化反应以合成含氧芳烃。该方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过呋喃生成、环加成、环裂解和芳构化级联进行。合成的芳烃已被用于多种产品转化和芳烃环同系化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03388
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 dimethylsulfoxonium methylide 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚磺酰叶立德与环丙烯酮的[3+3]环加成反应发散合成四取代酚

  摘要：

  通过乙烯基亚砜叶立德与环丙烯酮的环加成反应以可切换的方式制备了两类四取代酚。铜类胡萝卜素被认为是2,3,4,5-四取代酚形成过程中的活性中间体，而2,3,5,6-四取代酚是通过乙烯基亚砜叶立德的直接[3 + 3]环化生成的在无金属条件下与环丙烯酮反应。还展示了进一步的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01327

文献信息

• Reactions of sulfoxonium allylides with nitrile oxides and ring transformations of their reaction products
  作者：Y. Nakada、T. Hata、C. Tamura、T. Iwaoka、M. Kondo、J. Ide

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80129-3

  日期：1981.1

  Reactions of allylides () with nitrile oxides () afforded furanylglyoxylate oxime () and 6H-l,2-oxazine (). Ring transformations of and gave and pyrrolinone (), respectively.

  烯丙基化物（）与一氧化二氮（）的反应，生成呋喃基乙醛酸肟（）和6H- 1,2-恶嗪（）。环转换和放弃和吡咯啉（），分别。
• Divergent Approach to Highly Substituted Arenes via [3 + 3] Annulation of Vinyl Sulfoxonium Ylides with Ynones
  作者：Daksh Singh Davas、Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Krishnendu Bar、Sandeep Kumar、Tarak Karmakar、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03570

  日期：2023.12.22

  substituted arenes using vinyl sulfoxonium ylides and ynones. The addition of ynone at the γ-position of vinyl sulfoxonium ylides leads to dienyl sulfoxonium ylide that can undergo selective annulation under different conditions to give m-terphenyls and parabens. Moreover, control experiments and quantum chemical calculations reveal two distinct reaction mechanisms for both annulations.

  在此，我们报道了使用乙烯基亚鎓叶立德和炔酮对高度取代的芳烃进行发散苯并环化。在乙烯基亚锍叶立德的γ位加成炔酮，生成二烯基亚锍叶立德，其可以在不同条件下选择性成环，得到间三联苯和对羟基苯甲酸酯。此外，控制实验和量子化学计算揭示了两种环化的两种不同的反应机制。
• Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with vinyl sulfoxonium ylides
  作者：Shalu Deshwal、Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Alok Purohit、Tarak Karmakar、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1039/d4ob00677a

  日期：——

  stereoselective cyclopropanation of vinyl sulfoxonium ylides with indane 1,3-dione and aldehydes under mild reaction conditions. In contrast to previous reports, the present work shows that electrophilic addition selectively takes place at the α-position of the vinyl sulfoxonium ylide. The interesting feature of this approach is that the multicomponent reaction selectively proceeds because of the difference

  在此，我们报道了乙烯基亚鎓叶立德与茚满1,3-二酮和醛在温和反应条件下的三组分立体选择性环丙烷化反应。与之前的报道相反，本研究表明亲电加成选择性地发生在乙烯基亚鎓叶立德的α位。该方法的有趣特征是，由于乙烯基亚锍叶立德和茚满1,3-二酮与亲电伙伴（例如醛和原位生成的亚芳基）的亲核反应性不同，多组分反应选择性地进行。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）研究，以研究这些反应物反应性的差异，并揭示这种三组分反应的机理。此外，决定选择性的过渡态的非共价相互作用解释了环丙烷化非对映选择性的起源。