(5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline | 152500-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
• 英文别名: (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino[1,2-b]isoquinoline；[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-8-methoxy-16-methyl-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-trien-10-yl]methyl acetate
• CAS: 152500-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: NYKCAWZXBQWFKL-FPSMNIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(5R,7R,8S,11R,11aS)-7-cyano-5-hydroxymethyl-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。5 .：各种结构类型喹诺素同源物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  先前在我们的合成研究过程中制备的各种结构类型的喹诺素同源物的抗肿瘤活性

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80645-1
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl>-3-methylanisole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 jones reagent 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.75h， 生成 (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x