(5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-13-tert-butoxycarbonyl-7-hydroxy-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline | 152500-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-13-tert-butoxycarbonyl-7-hydroxy-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
• 英文别名: (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-13-tert-butoxycarbonyl-7-hydroxy-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino[1,2-b]isoquinoline
• CAS: 152500-57-7
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 432.517
• InChiKey: BYHRHAQFXXDPEK-XNXCGYLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-13-tert-butoxycarbonyl-7-hydroxy-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (5R,7R,8S,11R,11aS)-7-cyano-5-hydroxymethyl-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-<(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-1-hydroxymethyl>-3-methylanisole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 jones reagent 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.33h， 生成 (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-13-tert-butoxycarbonyl-7-hydroxy-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x