exo-Tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan-3endo,4endo-dicarbonsaeuredimethylester | 14732-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-Tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan-3endo,4endo-dicarbonsaeuredimethylester
• 英文别名: exo-3,4-Dimethoxycarbonyl-cis,trans,cis-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan；dimethyl (1S,2R,3S,4R,5S,6R)-tricyclo[4.2.1.02,5]nonane-3,4-dicarboxylate
• CAS: 14732-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: CZTKAFISSKQCJH-BORBHHORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-Tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan-3endo,4endo-dicarbonsaeuredimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ((1R,2S,3R,4S,5R,6S)-4-Hydroxymethyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  马来酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯与降冰片烯的光加成反应

  摘要：

  降冰片烯的光诱导加成反应和马来酸二甲酯，得到外切-3,4- dicarbomethoxy-顺，失败者，顺式-三环[4,2,1,0 2,5 ]壬烷（I）只。类似地，乙炔二甲酸二甲酯和降冰片烯的光化学反应产生了具有相似构型的1：1光加合物，exo -3,4-二苯甲氧基三环[4,2,1,0 2,5 ]壬基-3-烯。此外，证实了上述反应没有通过电荷转移络合物进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80105-9
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,4-Dicarboxy-tricyclo<4.2.1.0^2.5>nonen-3 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 exo-Tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan-3endo,4endo-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  马来酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯与降冰片烯的光加成反应

  摘要：

  降冰片烯的光诱导加成反应和马来酸二甲酯，得到外切-3,4- dicarbomethoxy-顺，失败者，顺式-三环[4,2,1,0 2,5 ]壬烷（I）只。类似地，乙炔二甲酸二甲酯和降冰片烯的光化学反应产生了具有相似构型的1：1光加合物，exo -3,4-二苯甲氧基三环[4,2,1,0 2,5 ]壬基-3-烯。此外，证实了上述反应没有通过电荷转移络合物进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80105-9

文献信息

• Samarium(II)-induced ring-expansion reaction of 1,2-cyclobutanedicarboxylates to produce cyclopentanones
  作者：Ikuo Shinohara、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.047

  日期：2004.2

  Novel ring-expansion reaction of 1,2-cyclobutanedicarboxylates with Sm(II) in the presence of HMPA with a catalytic amount of methanol was found to provide 2-oxocyclopentanecarboxylates. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Trautmann, Walter; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 982 - 989
  作者：Trautmann, Walter、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——