4,4'-([2,2'-联吡啶]-4,4'-二基)双(N,N-二苯基苯胺) | 1227401-70-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4'-([2,2'-联吡啶]-4,4'-二基)双(N,N-二苯基苯胺)
• 英文名称: 4,4'-bis(N,N-diphenyl-4-aminophenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-([2,2'-bipyridine]-4,4'-diyil)bis(N,N-diphenylaniline)；4,4'-(p-NPh2-phenyl)2-2,2'-bpy；4,4'-([2,2'-Bipyridine]-4,4'-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)；N,N-diphenyl-4-[2-[4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]aniline
• CAS: 1227401-70-8
• 化学式: C₄₆H₃₄N₄
• 分子量: 642.803
• InChiKey: MSRQVLUYENLZQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-([2,2'-联吡啶]-4,4'-二基)双(N,N-二苯基苯胺) 在 (Pt(C6H5)2(μ-SMe2)](n) n=2 or 3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Extending π-Conjugation of Triarylborons with a 2,2-Bpy Core: Impact of Donor−Acceptor Geometry on Luminescence, Anion Sensing, and Metal Ion Binding

  摘要：

  Four new 2,2'-bipyridine-based molecules functionalized by either BMes(2)-phenyl (Mes=mesityl) or NPh2-phenyl-5,5'-(p-BMes(2)-phenyl)(2)-2,2'-bpy (5,5'-BP2bpy, 1), 4,4'-(p-BMes(2)-phenyl)(2)-2,2'-bpy (4,4'-BP2bpy, 2), 4-(p-BMes(2)-phenyl)-4'-( p-NPh2-phenyl)-2,2'-bipy (4,4'-BPNPbpy, 4), and 4,4'-(p-NPh2-phenyl)(2)-2,2'-bpy (4,4'-NP2bpy, have been synthesized. Their complexes with PtPh2 have been synthesized and fully characterized. The electronic and photophysical properties of the new molecules have been examined by electrochemical, absorption, and luminescence spectroscopic analysis and DFT calculations, which show significant differences from those of the related but smaller 2,2'-bpy derivatives functionalized directly by either BMes(2) or NPh2 groups that we reported previously. Molecules 1, 2, and 4 and their Pt(II) complexes respond to fluoride ions in both absorption and emission modes. The donor-acceptor molecule 4 and its Pt(II) complex have a distinct fluorescence/phosphorescence turn-on response toward fluoride or cyanide ions. Molecules 1, 2, 4, and 5 also respond to Zn(II) ions in both absorption and emission modes. The diboryl molecules 1 and 2 have a distinct and contrasting fluorescence response toward Zn(II) ion-turn-off for 1 and turn-on for 2-demonstrating the significant impact of molecular geometry on metal ion binding and fluorescence.

  DOI：

  10.1021/ic1004159
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-联吡啶 、 4,4,5,5-tetramethyl-N,N-diphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以53%的产率得到4,4'-([2,2'-联吡啶]-4,4'-二基)双(N,N-二苯基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  具有三苯胺供体天线的用于染料敏化太阳能电池的高效光收集钌敏化剂†

  摘要：

  已经合成了两种新的杂合钌配合物，分别命名为KW1和KW2，具有三苯胺供电子天线，并用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。与参考染料Z907相比，这些新型染料具有广泛的吸收能力和有效的光收集性能。尤其是KW2染料具有低能量的金属-配体电荷转移带，中心位于554 nm，由于给体天线配体的扩展共轭作用，摩尔消光系数高，为2.43×10 4 M -1 cm -1。将这些敏化剂与挥发性电解质结合使用的光伏设备在完全阳光照射下（AM 1.5G，100 mW cm -2）表现出约10.7％的高光伏转换效率）。该效率比基于Z907的参考设备的效率高出近20％，这归因于大大提高了短路电流。通过瞬态光电衰减和阻抗谱测量研究了辅助配体中掺入的不同供体天线对这些设备中主要光电参数的不同影响。利用这些具有三苯胺供体天线的高效光收集钌敏化剂并结合低挥发性电解质的装置，在加速测试（太阳能模拟器中60°C持续1000 h，100

  DOI：

  10.1039/c3ta15134d

文献信息

• Triphenylamine-appended cyclometallated iridium(III) complexes: Preparation, photophysical properties and application in biology/luminescence imaging
  作者：Xicheng Liu、Hailong Hao、Xingxing Ge、Xiangdong He、Yifei Liu、Yan Wang、Haojie Wang、Mingxiao Shao、Zhihong Jing、Laijin Tian、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110757

  日期：2019.10

  (TPA)-appended cyclometallated iridium(III) complexes were designed and synthesized. Photophysical properties of these complexes were studied, and density functional theory (DFT) was utilized to analyze the influence of the ancillary ligands (TPA-modified bipyridine) to these complexes. The introduction of TPA units could effectively adjust the lipid solubility of complexes (logP), and endowed complexes with

  设计并合成了四种三苯胺（TPA）附加的环金属化铱（III）配合物。研究了这些配合物的光物理性质，并利用密度泛函理论（DFT）分析了辅助配体（TPA修饰的联吡啶）对这些配合物的影响。TPA单元的引入可有效调节复合物的脂质溶解度（logP），并赋予具有潜在生物活性（抗癌，抗菌和杀菌活性）的复合物，特别是在抗癌领域（IC 50的最佳值为4.34±0.01μM ）。有趣的是，复杂4对癌细胞和正常细胞具有一定的选择性。同时，复合物可以有效地预防癌细胞的转移。可以通过血清白蛋白转运复合物，然后进行静态猝灭机制（K q：10 13  M -1  s -1），干扰G 0 / G 1时的细胞周期阶段，并诱导细胞凋亡。良好的荧光特性证实了这些复合物，随后是能量依赖的细胞摄取机制，有效地累积在溶酶体中（PCC：> 0.95）并诱导了溶酶体损伤，并最终导致细胞死亡。我们的研究表明，这些复合物是具有双重功能的潜在抗癌药，包括转移抑制和溶酶体破坏。
• Construction of Robust Iridium(III) Complex-Based Photosensitizer for Boosting Hydrogen Evolution
  作者：Yue Wang、Yifan Huang、Shuang Chen、Jian Gao、Yifan Zhang、Ying-chen Duan、Pengyang Deng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c04471

  日期：2023.5.15

  which improves the visible light absorption, charge separation, and electron transfer capacity of photosensitizers. This is an efficient and long-lived Ir(III) photosensitizer constructed on the basis of a synergistic approach, which could provide a new insight for the development of high-performance Ir(III) photosensitizers at the molecular level.

  开发用于光催化析氢的高效和长期稳定性的光敏剂是非常可取的，但仍然是一个挑战。在此，设计了一种带有香豆素和三苯胺基团的新型 Ir(III) 络合物基光敏剂 ( Ir3 )。Ir3在已报道的光催化析氢过渡金属配合物中表现出创纪录的活性和耐久性，TON 为 198,363，持续时间为 214 小时。Ir3优异的光催化性能可归因于香豆素和三苯胺的协同作用，提高了光敏剂的可见光吸收、电荷分离和电子转移能力。这是一种基于协同方法构建的高效长寿命Ir(III)光敏剂，可为在分子水平上开发高性能Ir(III)光敏剂提供新思路。