4,4'-(丙烷-1,3-二基)二(哌啶-1-甲酰胺) | 70715-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4,4'-(丙烷-1,3-二基)二(哌啶-1-甲酰胺)
• 中文别名: 6-[(4-溴-2,3-二羰基丁基)硫烷基]-9-{5-O-[羟基(磷羧基氧代)磷基]-β-D-呋喃核糖基}-9H-嘌呤
• 英文名称: 1-Piperidinecarboxamide, 4,4'-(1,3-propanediyl)bis-
• 英文别名: 4-[3-(1-carbamoylpiperidin-4-yl)propyl]piperidine-1-carboxamide
• CAS: 70715-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₂
• 分子量: 296.413
• InChiKey: CCWJQXMSRPVJPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(lit.)
• 沸点：
  469.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(丙烷-1,3-二基)二(哌啶-1-甲酰胺) 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节试剂以实现选择性和稳定的蛋氨酸生物共轭的物理有机方法

  摘要：

  我们报告了一种数据驱动的物理有机方法来开发具有可调加合物稳定性的新型蛋氨酸选择性生物共轭试剂。将由内在物理有机参数描述的结构特征的统计模型应用于预测模型的开发，并深入了解通过氧化还原激活化学标记 (ReACT) 氧化氮丙啶和甲硫氨酸硫醚伙伴化学选择性偶联形成的加合物稳定性的驱动特征。从这些分析中，揭示了硫酰亚胺稳定性和硫酰亚胺ν (C=O)伸缩频率之间的相关性。我们利用该分析所揭示的加合物稳定性的合理收益来实现用于肽装订的双氧氮杂环丙烷试剂的设计和合成。事实上，我们观察到，与未装订的同源物相比，通过 ReACT 装订甲硫氨酸形成的大环肽表现出对活细胞的吸收有所改善，这凸显了这种独特的化学工具用于硫醚修饰的潜在效用。这项工作为更广泛地使用数据驱动方法进行生物共轭化学和其他化学生物学应用提供了一个模板。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04744
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 1,3-二(4-哌啶基)丙烷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4'-(丙烷-1,3-二基)二(哌啶-1-甲酰胺)
  参考文献：
  名称：

  调节试剂以实现选择性和稳定的蛋氨酸生物共轭的物理有机方法

  摘要：

  我们报告了一种数据驱动的物理有机方法来开发具有可调加合物稳定性的新型蛋氨酸选择性生物共轭试剂。将由内在物理有机参数描述的结构特征的统计模型应用于预测模型的开发，并深入了解通过氧化还原激活化学标记 (ReACT) 氧化氮丙啶和甲硫氨酸硫醚伙伴化学选择性偶联形成的加合物稳定性的驱动特征。从这些分析中，揭示了硫酰亚胺稳定性和硫酰亚胺ν (C=O)伸缩频率之间的相关性。我们利用该分析所揭示的加合物稳定性的合理收益来实现用于肽装订的双氧氮杂环丙烷试剂的设计和合成。事实上，我们观察到，与未装订的同源物相比，通过 ReACT 装订甲硫氨酸形成的大环肽表现出对活细胞的吸收有所改善，这凸显了这种独特的化学工具用于硫醚修饰的潜在效用。这项工作为更广泛地使用数据驱动方法进行生物共轭化学和其他化学生物学应用提供了一个模板。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04744

文献信息

• A Physical Organic Approach to Tuning Reagents for Selective and Stable Methionine Bioconjugation
  作者：Alec H. Christian、Shang Jia、Wendy Cao、Patricia Zhang、Arismel Tena Meza、Matthew S. Sigman、Christopher J. Chang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.9b04744

  日期：2019.8.14

  We report a data-driven, physical organic approach to the development of new methionine-selective bioconjugation reagents with tunable adduct stabilities. Statistical modeling of structural features described by intrinsic physical organic parameters was applied to the development of a predictive model and to gain insight into features driving the stability of adducts formed from the chemoselective

  我们报告了一种数据驱动的物理有机方法来开发具有可调加合物稳定性的新型蛋氨酸选择性生物共轭试剂。将由内在物理有机参数描述的结构特征的统计模型应用于预测模型的开发，并深入了解通过氧化还原激活化学标记 (ReACT) 氧化氮丙啶和甲硫氨酸硫醚伙伴化学选择性偶联形成的加合物稳定性的驱动特征。从这些分析中，揭示了硫酰亚胺稳定性和硫酰亚胺ν (C=O)伸缩频率之间的相关性。我们利用该分析所揭示的加合物稳定性的合理收益来实现用于肽装订的双氧氮杂环丙烷试剂的设计和合成。事实上，我们观察到，与未装订的同源物相比，通过 ReACT 装订甲硫氨酸形成的大环肽表现出对活细胞的吸收有所改善，这凸显了这种独特的化学工具用于硫醚修饰的潜在效用。这项工作为更广泛地使用数据驱动方法进行生物共轭化学和其他化学生物学应用提供了一个模板。