4,4,5,5-tetramethyl-N,N-diphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine | 1523440-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-N,N-diphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
• CAS: 1523440-95-0
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₂
• 分子量: 295.189
• InChiKey: BIVCQDNVGUYRMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-N,N-diphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.15 g的产率得到二苯胺
  参考文献：
  名称：

  组合KOH / BEt 3催化剂用于芳香族羧酰胺的选择性脱氨加氢硼化反应以构建发光体

  摘要：

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03033
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N,N-diphenylbenzamide 、 频那醇硼烷 在 三乙基硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-N,N-diphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  组合KOH / BEt 3催化剂用于芳香族羧酰胺的选择性脱氨加氢硼化反应以构建发光体

  摘要：

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03033

文献信息

• Hydroborative reduction of amides to amines mediated by La(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃
  作者：Fangcao Zhang、Chenjun Guo、Mingliang Gong、Hongzhen Xie、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/d1nj04996h

  日期：——

  amides to amines is a great challenge for resonance-stabilized carboxamide moieties, although this synthetic strategy is an attractive approach to access the corresponding amines. La(CH2C6H4NMe2-o)3, a simple and easily accessible lanthanide complex, was found to be highly efficient not only for secondary and tertiary amide reduction, but also for the most challenging primary reduction with pinacolborane

  酰胺脱氧还原为胺对于共振稳定的羧酰胺部分是一个巨大的挑战，尽管这种合成策略是获得相应胺的有吸引力的方法。La(CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o ) 3是一种简单易得的镧系元素络合物，被发现不仅对于仲酰胺和叔酰胺还原非常有效，而且对于频哪硼烷最具挑战性的初级还原也是如此。该方案对许多官能团和杂原子表现出良好的耐受性，可应用于克级合成。该催化循环中的活性物质可能是镧系元素氢化物。
• Aza-Matteson Reactions via Controlled Mono- and Double-Methylene Insertions into Nitrogen–Boron Bonds
  作者：Qiqiang Xie、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c06186

  日期：2021.9.15

  Boron-homologation reactions represent an efficient and programmable approach to prepare alkylboronates, which are valuable and versatile synthetic intermediates. The typical boron-homologation reaction, also known as the Matteson reaction, involves formal carbenoid insertions into C–B bonds. Here we report the development of aza-Matteson reactions via carbenoid insertions into the N–B bonds of aminoboranes

  硼同系化反应代表了一种制备烷基硼酸盐的有效且可编程的方法，烷基硼酸盐是一种有价值且用途广泛的合成中间体。典型的硼同系化反应，也称为 Matteson 反应，涉及到 C-B 键的正式卡宾插入。在这里，我们报告了通过将类卡宾插入氨基硼烷的 N-B 键来发展 aza-Matteson 反应。通过改变类胡萝卜素的离去基团和改变路易斯酸活化剂，可以实现选择性的单亚甲基和双亚甲基插入，从而分别从常见的仲胺中获得各种α-和β-硼取代的叔胺。复杂的含胺生物活性分子的衍生化，硼酸盐产品的多样化功能化，
• Highly efficient light harvesting ruthenium sensitizers for dye-sensitized solar cells featuring triphenylamine donor antennas
  作者：Kun Cao、Jianfeng Lu、Jin Cui、Yan Shen、Wei Chen、Getachew Alemu、Zhong Wang、Huailiang Yuan、Jie Xu、Mingkui Wang、Yibing Cheng

  DOI：10.1039/c3ta15134d

  日期：——

  ruthenium complexes, coded as KW1 and KW2, featuring triphenylamine electron-donating antennas, have been synthesized and used in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Compared to the reference dye Z907, these new dyes exhibit broad absorption and efficient light harvesting properties. Particularly the KW2 dye exhibits a low-energy metal–ligand charge transfer band centred at 554 nm with a high molar

  已经合成了两种新的杂合钌配合物，分别命名为KW1和KW2，具有三苯胺供电子天线，并用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。与参考染料Z907相比，这些新型染料具有广泛的吸收能力和有效的光收集性能。尤其是KW2染料具有低能量的金属-配体电荷转移带，中心位于554 nm，由于给体天线配体的扩展共轭作用，摩尔消光系数高，为2.43×10 4 M -1 cm -1。将这些敏化剂与挥发性电解质结合使用的光伏设备在完全阳光照射下（AM 1.5G，100 mW cm -2）表现出约10.7％的高光伏转换效率）。该效率比基于Z907的参考设备的效率高出近20％，这归因于大大提高了短路电流。通过瞬态光电衰减和阻抗谱测量研究了辅助配体中掺入的不同供体天线对这些设备中主要光电参数的不同影响。利用这些具有三苯胺供体天线的高效光收集钌敏化剂并结合低挥发性电解质的装置，在加速测试（太阳能模拟器中60°C持续1000 h，100
• Catalytic dehydrocoupling of amines and boranes by an incipient tin(<scp>ii</scp>) hydride
  作者：Jeremy D. Erickson、Ting Yi Lai、David J. Liptrot、Marilyn M. Olmstead、Philip P. Power

  DOI：10.1039/c6cc06963k

  日期：——

  The facile heterodehydrocoupling of a range of primary or secondary amines and even ammonia with pinacolborane (HBPin) was accomplished using ArMe6Sn([small mu ]-OMe)}2 (1, ArMe6 = C6H3-2,6-(C6H2-2,4,6-Me3)2) as pre-catalysts for a catalytically...

  使用ArMe6Sn（[mu] -OMe）} 2（1，ArMe6 = C6H3-2,6-（C6H2-2， 4,6-Me3）2）作为催化催化剂的预催化剂
• 一种化合物及制备方法、一种有机发光显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN108440573B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及发光材料领域，特别涉及一种化合物及制备方法、一种有机发光显示装置。所述化合物具有以下所示的结构：该化合物用于有机电致发光器件中，可以作为主体材料、掺杂材料、空穴传输层材料、电子传输层材料、盖帽层材料，能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。