(1S,4S,5R,8S)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-4-iodo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 870288-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,5R,8S)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-4-iodo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,4S,5S,8S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-ylcarbamate
• CAS: 870288-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₈INO₄
• 分子量: 367.184
• InChiKey: XJIBYYWVEKODCH-XSPKLOCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,8S)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-4-iodo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碘环化合成 3-和 4-羟基-2-氨基环己烷羧酸

  摘要：

  从 cis-7-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one 开始，已经开发了通过碘恶嗪合成 2-氨基-4-羟基环己烷甲酸及其 3-羟基取代的类似物的新路线，碘恶唑啉或碘内酯中间体。在 CAL-B 催化酶促转化起始 β-内酰胺后，碘内酯法用于合成 3-羟基取代的 β-氨基酸对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500297
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-aminocyclohex-3-enecarboxylic acid hydrochloride 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,4S,5R,8S)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-4-iodo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  外亚甲基环己烷β-氨基酸衍生物的立体和区域控制合成。

  摘要：

  通过三种不同的区域和立体控制羟基化技术，通过环烯烃键的转化，从不饱和双环β-内酰胺选择性地合成了抗真菌剂icofungipen [（1R，2S）-2-氨基-4-亚甲基环戊烷羧酸]的环己烷类似物羟基氧化和氧代亚甲基与磷烷的相互转化。从通过消旋外消旋化合物的酶促拆分获得的对映体纯的双环β-内酰胺开始，对映发散的方法导致制备了艾可芬净的右旋和左旋环己烷类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules201219749